10-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine | 21805-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-10-amine；2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridin-10-ylamine；2-methyl-1H,2H,3H,4H-benzo[b]1,6-naphthyridin-10-amine；2-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[b][1,6]naphthyridin-10-amine
• CAS: 21805-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: MLYXSBBYKPZBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-10-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用氮氧化物或其前体修饰的新型他克林类似物的合成和功能研究

  摘要：

  合成了一系列新的他克林类似物，通过亚甲基或哌嗪间隔在9-氨基上进行了氮氧化物或前氮氧化物修饰；氮氧化物或其前体被纳入他克林支架。测试了新化合物的羟基自由基和过氧自由基清除能力、乙酰胆碱酯酶抑制剂活性和对 Aβ 诱导的细胞毒性的保护作用。基于这些测定，我们得出结论，通过哌嗪间隔物（9b、9b/HCl和12）与五元和六元氮氧化物连接的他克林类似物表现出最佳活性，为进一步开发具有双重功能的其他候选物（抗阿尔茨海默氏症和抗氧化剂）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-10-methoxycarbonylamino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo<1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  10-氨基-1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]-萘啶及其相关衍生物的合成

  摘要：

  本文介绍了一些10-氨基-1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶和新的13-氨基-6,6a，7,8,9,10-六氢的合成-12 H-苯并[ b ]吡啶并[1,2- g ] [1,6]萘啶从靛红和4-哌啶酮或喹唑啉-2-酮开始。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330642

文献信息

• XALDEEVA V. A.; KONSHIN M. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 263-265
  作者：XALDEEVA V. A.、 KONSHIN M. E.

  DOI：——

  日期：——
• 9-Acylamino-tetrahydroacridine derivatives and memory enhancing agent containing said derivative as active ingredient
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0319429B1

  公开（公告）日：1994-04-27
• Synthesis and functional survey of new Tacrine analogs modified with nitroxides or their precursors
  作者：Tamás Kálai、Robin Altman、Izumi Maezawa、Mária Balog、Christophe Morisseau、Jitka Petrlova、Bruce D. Hammock、Lee-Way Jin、James R. Trudell、John C. Voss、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.026

  日期：2014.4

  A series of new Tacrine analogs modified with nitroxides or pre-nitroxides on 9-amino group via methylene or piperazine spacers were synthesized; the nitroxide or its precursors were incorporated into the Tacrine scaffold. The new compounds were tested for their hydroxyl radical and peroxyl radical scavenging ability, acetylcholinesterase inhibitor activity and protection against Aβ-induced cytotoxicity

  合成了一系列新的他克林类似物，通过亚甲基或哌嗪间隔在9-氨基上进行了氮氧化物或前氮氧化物修饰；氮氧化物或其前体被纳入他克林支架。测试了新化合物的羟基自由基和过氧自由基清除能力、乙酰胆碱酯酶抑制剂活性和对 Aβ 诱导的细胞毒性的保护作用。基于这些测定，我们得出结论，通过哌嗪间隔物（9b、9b/HCl和12）与五元和六元氮氧化物连接的他克林类似物表现出最佳活性，为进一步开发具有双重功能的其他候选物（抗阿尔茨海默氏症和抗氧化剂）。
• Synthesis of 10-amino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,6]-naphthyridines and related derivatives
  作者：Franco Gatta、Maria Rosaria Del Giudice、Carlo Mustazza

  DOI：10.1002/jhet.5570330642

  日期：1996.11

  This paper describes the synthesis of some 10-amino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,6]naphthyridines and of the new 13-amino-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-12H-benzo[b]pyrido[1,2-g][1,6]naphthyridines starting from isatins and 4-piperidones or quinolizidin-2-one.

  本文介绍了一些10-氨基-1,2,3,4-四氢苯并[ b ] [1,6]萘啶和新的13-氨基-6,6a，7,8,9,10-六氢的合成-12 H-苯并[ b ]吡啶并[1,2- g ] [1,6]萘啶从靛红和4-哌啶酮或喹唑啉-2-酮开始。