rac-7-isopropylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one | 247591-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-7-isopropylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• 英文别名: 7-Propan-2-ylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• CAS: 247591-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: TYLNVTUONKXGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7-isopropylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one 、 2-氨基苯甲腈 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到15-Propan-2-yl-10-azatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  非常有效的他克林-石杉碱甲杂合体作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，体外药理学和分子模型，对治疗阿尔茨海默氏病具有潜在的意义。

  摘要：

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为

  DOI：

  10.1021/jm980620z
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬-3,7-二酮 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 rac-7-isopropylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  非常有效的他克林-石杉碱甲杂合体作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，体外药理学和分子模型，对治疗阿尔茨海默氏病具有潜在的意义。

  摘要：

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为

  DOI：

  10.1021/jm980620z