2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid | 72791-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid；2-Cyan-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylsaeure；4-Oxy-3-methoxy-benzylidencyanessigsaeure；Vanillylidencyanessigsaeure；4-Oxy-3-methoxy-benzalmalonsaeure-mononitril；4-Oxy-3-methoxy-α-cyan-zimtsaeure；2-Cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 72791-61-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD00089554
• 分子量: 219.197
• InChiKey: VBHMEVXDNSXEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Fahmy; Abdel-Hamid, Hoda A.; Megally Abdo, Nadia Y., Egyptian Journal of Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 645 - 657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetate 、 香草醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Baker; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Pyrido[2,3-d] Pyrimidine Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Jamelah S. Al-Otaibi、Diaa A. Ibrahim、Tarek M. EL Gogary

  DOI：10.2174/1570180815666180219163254

  日期：2018.12

  role as a controller of cell growing, which makes it as one of the goals of anticancer inhibitors. Methods: The current study participated in design (docking and binding energy), which used to select the promising proposed compounds, synthesis of novel diverse 14 pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives and biological studies of the prepared compounds as promising anticancer agents aiming CDK2. All the fresh

  背景：CDK2作为细胞生长的控制者显示出基本的作用，这使其成为抗癌抑制剂的目标之一。 方法：目前的研究参与了设计（对接和结合能）研究，该研究用于选择有希望的拟议化合物，合成多种新颖的14种吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对制备的化合物作为有前途的抗癌药进行生物学研究。瞄准CDK2。扫描所有新鲜产生的化合物对MCF-7和CaCO2的抗癌活性，发现14种化合物具有活性。化合物6c和8d在MCF-7上显示出IC50分别为7.4和5.5的表达活性。将产生的化合物进行酶检查（CDK2），以指定其抑制活性。 结果：初步结果表明，化合物8d具有很强的抑瘤活性，对CDK2酶有很强的抑制作用（89％抑制作用），可以用作候选化合物。产物通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS表征。 结论：初步生物测定表明，大多数化合物具有很好的抗肿瘤活性和对CDK2酶的强抑制作用。
• Synthesis of mitochondria-targeted ferulic acid amide derivatives with antioxidant, anti-inflammatory activities and inducing mitophagy
  作者：Yu Xie、Yongpeng Liu、Jing Sun、Lifang Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106037

  日期：2022.10

  The seventeen ferulic acid amide derivatives were synthesized by coupling mitochondrial carrier coumarin-3-carboxamide with acrylic acids. The results of cellular antioxidant activity and inhibitory effects on NO production against LPS-stimulated RAW264.7 macrophages indicated four compounds (8c, 8d, 9c, 9d) showed the higher dual-activities of antioxidant and anti-inflammatory. The structure–activity

  通过线粒体载体香豆素-3-羧酰胺与丙烯酸偶联合成了十七种阿魏酸酰胺衍生物。细胞抗氧化活性和对 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞产生 NO 的抑制作用的结果表明，四种化合物（8c、8d、9c、9d）显示出更高的抗氧化和抗炎双重活性。推导了构效关系。在机理研究方面，最有效的化合物8d主要分布在线粒体中，抑制炎症细胞因子IL-6和TNF-α的分泌，增强线粒体自噬以减轻炎症反应。此外，在8d去除香豆素载体后，双重活性减弱，表明线粒体的富集可能对活性很重要。该研究表明，开发线粒体靶向抗氧化剂可能是抵抗炎症的可行策略。
• Clarke; Francis, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 275
  作者：Clarke、Francis

  DOI：——

  日期：——
• Baker; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 566
  作者：Baker、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• Fahmy; Abdel-Hamid, Hoda A.; Megally Abdo, Nadia Y., Egyptian Journal of Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 645 - 657
  作者：Fahmy、Abdel-Hamid, Hoda A.、Megally Abdo, Nadia Y.

  DOI：——

  日期：——