N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1255326-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E,4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1255326-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: SRBXLZPRYOMEKL-BAYJYSLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2R,4S-dimethyl-3R-propionyloxy-1-hexanal
  参考文献：
  名称：

  进一步了解不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）；于Lagunamide A C27-C45片段的合成中

  摘要：

  为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37，C38和C39处安装三个连续的立体中心，已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应（VMAR）。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤，总产率为34％。该合成具有正交保护基策略，这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明，当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时，手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的（2 R，3 S通过Mitsunobu化学方法制备的）-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成，并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.079
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-pentenoyl chloride 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  进一步了解不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）；于Lagunamide A C27-C45片段的合成中

  摘要：

  为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37，C38和C39处安装三个连续的立体中心，已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应（VMAR）。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤，总产率为34％。该合成具有正交保护基策略，这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明，当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时，手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的（2 R，3 S通过Mitsunobu化学方法制备的）-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成，并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.079

文献信息

• Concise Synthesis of Reduced Propionates by Stereoselective Reductions Combined with the Kobayashi Reaction
  作者：Tatsuya Nakamura、Mio Harachi、Takaaki Kano、Yuki Mukaeda、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol401406m

  日期：2013.6.21

  A concise and straightforward synthesis of 2,4,6-trimethyloctanoates was established by using the sequence of the vinylogous Mukalyama aldol reaction and regio- and stereoselective reduction reactions. All Isomers were obtained selectively in a few steps. The short step synthesis of septoriamycin A, an antimalarial and antileishmanial agent, has been achieved by this methodology.