N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1255326-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E,4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1255326-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: SRBXLZPRYOMEKL-BAYJYSLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2R,4S-dimethyl-3R-propionyloxy-1-hexanal
  参考文献：
  名称：

  进一步了解不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）；于Lagunamide A C27-C45片段的合成中

  摘要：

  为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37，C38和C39处安装三个连续的立体中心，已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应（VMAR）。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤，总产率为34％。该合成具有正交保护基策略，这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明，当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时，手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的（2 R，3 S通过Mitsunobu化学方法制备的）-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成，并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.079
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-pentenoyl chloride 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(5'R-hydroxy-2',4'S,6'S-trimethyl-2'E-octenoyl)-4S-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  进一步了解不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应（VMAR）；于Lagunamide A C27-C45片段的合成中

  摘要：

  为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37，C38和C39处安装三个连续的立体中心，已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应（VMAR）。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤，总产率为34％。该合成具有正交保护基策略，这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明，当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时，手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的（2 R，3 S通过Mitsunobu化学方法制备的）-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成，并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.079

文献信息

• Concise Synthesis of Reduced Propionates by Stereoselective Reductions Combined with the Kobayashi Reaction
  作者：Tatsuya Nakamura、Mio Harachi、Takaaki Kano、Yuki Mukaeda、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol401406m

  日期：2013.6.21

  A concise and straightforward synthesis of 2,4,6-trimethyloctanoates was established by using the sequence of the vinylogous Mukalyama aldol reaction and regio- and stereoselective reduction reactions. All Isomers were obtained selectively in a few steps. The short step synthesis of septoriamycin A, an antimalarial and antileishmanial agent, has been achieved by this methodology.
• Further insight into the asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR); application to the synthesis of the C27–C45 segment of lagunamide A
  作者：Brent A. Banasik、Lee Wang、Arielle Kanner、B. Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.079

  日期：2016.5

  C37, C38 and C39, of the southern hemisphere of lagunamide A. The VMAR methodology allows straightforward access of enantiomerically pure material of the essential segment via seven steps, and in an overall yield of 34%. The synthesis has an orthogonal protecting group strategy, essential for upcoming synthesis for completion of lagunamide A. We also demonstrate that steric bulk of the chiral oxazolidinone

  为了选择性地在Lagunamide A的南半球C37，C38和C39处安装三个连续的立体中心，已应用了两个迭代的乙烯基Mukaiyama羟醛反应（VMAR）。VMAR方法可通过以下方法直接访问基本段的对映体纯物质七个步骤，总产率为34％。该合成具有正交保护基策略，这对于即将完成的Lagunamide A合成至关重要。我们还证明，当在各种VMAR中采用立体化学拥挤的α-取代醛时，手性恶唑烷酮的空间体积构成某些挑战。简单合成必需的（2 R，3 S通过Mitsunobu化学方法制备的）-2-羟基-3-甲基戊酸片段也已完成，并掺入了Lagunamide A的C27-C45片段中。