3-isopropylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 923205-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异恶唑并吡啶类
• 英文名称: 3-isopropylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-propan-2-yl-[1,2]oxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 923205-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD08444501
• 分子量: 206.201
• InChiKey: VFFCUAWIPNDEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  392.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 、 methyl γ-aminocrotonate trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-methyl 4-(3-isopropylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的共价配体筛选能够快速发现 RBR E3 泛素连接酶 HOIP 的抑制剂

  摘要：

  用多聚泛素链修饰蛋白质是控制细胞行为的关键调节机制，泛素系统的改变与许多疾病有关。线性（M1 连接）多聚泛素链在介导免疫和炎症反应以及细胞凋亡的多种细胞信号通路中发挥关键作用。这些链由线性泛素链组装复合物 (LUBAC) 形成，LUBAC 是一种多蛋白 E3 连接酶，由 3 个亚基 HOIP、HOIL-1L 和 SHARPIN 组成。在此，我们描述了使用基于片段的共价配体筛选靶向催化亚基 HOIP 的活性位点半胱氨酸的抑制剂的发现。我们报告了多种亲电片段库的合成，并展示了蛋白质 LC-MS、生化泛素化分析、化学合成、和蛋白质晶体学，使 RBR E3 连接酶的共价抑制剂的第一个基于结构的开发成为可能。此外，使用基于细胞的测定和化学蛋白质组学，我们证明这些化合物有效地渗透哺乳动物细胞以标记和抑制 HOIP 和 NF-κB 激活，使其成为开发选择性探针以研究 LUBAC 生物学的合适选择。我们的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13193
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-isopropylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶与富含电子的氨基杂环的环化反应

  摘要：

  5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶与各种富电子的五元或六元氨基杂环的环化反应导致形成一系列包含烟酸单元的稠合杂环。 5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶-氨基杂环-稠合吡啶-稠环系统-再循环反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216798

文献信息

• Substituted Indoles
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170174688A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by SUV420H1. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由SUV420H1介导和调节的疾病和症状中作为药剂是有用的。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Bäschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20130012485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.

  提供了化学式（I）的化合物： 其中V、W、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7和m的定义如规范中所述；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可能在治疗或预防各种与二肽基肽酶-IV（DPP-IV）有关的疾病和病况中有用。
• 1-AMINOMETHYL- L- PHENYL- CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS DDP-IV INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2124913A1

  公开（公告）日：2009-12-02
• US9932340B2
  申请人：——

  公开号：US9932340B2

  公开（公告）日：2018-04-03
• [EN] 1-AMINOMETHYL- L- PHENYL- CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVES DE 1-AMINOMÉTHYL- L- PHÉNYL- CYCLOHEXANE COMME INHIBITEURS DE DDP-IV
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008077597A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle V, W, X, Y, Z, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ et m sont tels que définis dans la description; ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leurs promédicaments. Les composés peuvent être utiles pour le traitement ou la prévention de diverses maladies et troubles dans lesquels la dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) est impliquée.