2-(4-氰基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)恶唑-4-羧酸乙酯 | 1055195-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl [2-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)]oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazole-4-carboxylate；Ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1055195-19-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: IHTYZKZNIYYIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)恶唑-4-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 盐酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 以97%的产率得到2-(4-Cyanophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯的直接（杂）芳基化：一种（杂）芳基恶唑的有效途径。

  摘要：

  通过区域控制的钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯与碘，溴和氯（杂）的直接（杂）芳基化反应，生成2-（杂）芳基化和2,5-二（杂）芳基恶唑的直接途径描述了芳族化合物，随后是两步水解/脱羧序列。该方法在这里用于两种2,5-二（杂）芳基恶唑天然产物balsoxin和texaline的纯净合成。

  DOI：

  10.1021/jo801093n
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-氰基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  DPO and POPOP carboxylate-analog sensors by sequential palladium-catalysed direct arylation of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过 sequential palladium 催化的直接 (het)芳基化反应，成功实现了对氧杂唑-4-羧酸盐的处理，从而快速获得 DPO 和 POPOP（双）羧酸盐类似物。发现了三种具有不寻常斯托克斯位移和高量子产率的新型 DPO 和 POPOP 传感器。

  DOI：

  10.1039/c1ob05261f

文献信息

• Carbonates: eco-friendly solvents for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Cécile Verrier、Thibaut Martin、Ronan Le Goff、Christophe Hoarau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0gc00229a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct 2-, 4- or 5-arylation of a wide range of heteroaromatics with aryl halides proceed in moderate to good yields using the eco-friendly solvents carbonates. The best yields were obtained using benzoxazole or thiazole derivatives. The arylation of furan, thiophene, pyrrole, imidazole or isoxazole derivatives was found to require a more elevated reaction temperature.

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。