2-(4-氰基苯基)丙二腈 | 91879-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4-氰基苯基)丙二腈
• 英文名称: (p-cyanophenyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)propanedinitrile；Propanedinitrile, (4-cyanophenyl)-
• CAS: 91879-92-4
• 化学式: C₁₀H₅N₃
• 分子量: 167.17
• InChiKey: QYCKIWZDOJSMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯基)丙二腈 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基对空气稳定的二氰基甲基自由基热敏色素粘结强度的影响

  摘要：

  合成了一系列取代的芳基二氰基甲基自由基，并根据从可变温度电子顺磁共振和紫外可见光谱获得的van't Hoff图确定了用于自二聚的键合热力学参数。在低温下，这些自由基会二聚，但是有色的，空气稳定的自由基会在加热后返回。可以重复进行加热和冷却循环（5–95°C），而不会发生自由基降解并且具有明显的热致变色行为。我们发现哈米特之间的线性自由能关系对取代参数和二聚平衡常数，与对在具有俘获性作用之后，给电子的取代基导致键更弱，而吸电子的取代基导致键更强。密度泛函理论研究[B98D / 6-31 + G（d，p）]显示，二聚体更喜欢滑堆积的几何形状，并具有细长的键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01188
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 生成 2-(4-氰基苯基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  TAKAXASI, SIGEHTOSI;UNO, TEHRUNARI;SEHTO, KODZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coordination, heterolysis, and electron-transfer reactions involving delocalized carbocations and carbanions in solution
  作者：E. B. Troughton、K. E. Molter、E. M. Arnett

  DOI：10.1021/ja00334a043

  日期：1984.10

  Mise en evidence d'equilibres de coordinateurs/heterolyse pour les reactions reversibles entre carbocations et carbanions. Cette possibilite est etudiee avec les trimethyl- et triphenyl-cyclopropene-2yl nitro-4' phenyl malononitriles

  Mise en evidence d'equilibres de coordinaurs/heterolyse pour les reactors reversibles entre carbocations et carbionions。Cette possibilite est etudiee avec les trimethyl- et triphenyl-cyclopropene-2yl nitro-4' phenyl malononitriles
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Hindered Aryl Malononitriles
  作者：Anita Schnyder、Adriano Indolese、Thomas Maetzke、Jean Wenger、Hans-Ulrich Blaser

  DOI：10.1055/s-2006-944215

  日期：2006.11

  A technically feasible method has been developed for the synthesis of variety of aryl malononitriles in high yields (70-95%) using the palladium-catalyzed coupling reaction of malononitrile with aryl bromides and chlorides, respectively. The influence a ­several reaction parameters such as base, ligand, solvent or tem­perature were investigated in some detail.

  利用钯催化的丙二腈与芳基溴化物和氯化物的偶联反应，开发出了一种技术上可行的方法，可以高产率（70%-95%）合成各种芳基丙二腈。研究人员对碱基、配体、溶剂或温度等反应参数的影响进行了深入研究。
• A new method of synthesis of arylmalononitriles catalysed by a palladium complex
  作者：Mitsunari Uno、Koji Seto、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/c39840000932

  日期：——

  Arylmalononitriles are prepared in good yields using a palladium-catalysed coupling reaction between aryl halides and malononitrile.

  使用芳基卤化物和丙二腈之间的钯催化偶联反应，可以高收率制备芳基丙二腈。
• A novel and efficient arylation of malononitrile catalyzed by nickel(0) complexes
  作者：Henri Jean Cristau、Rachel Vogel、Marc Taillefer*、Alain Gadras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01500-8

  日期：2000.10

  We report the first use of a nickel catalyst for the direct arylation of a β-difunctionalized compound, the malononitrile, from halogenated aromatic substrates. The catalytic system is quite simple: Ni(PPh3)3, generated in situ from NiBr2(PPh3)2, PPh3 and zinc. Good yields and excellent selectivities have been obtained in α-arylmalononitriles from iodobenzene, but also from bromo- or chloro-aromatic

  我们报道了镍催化剂首次用于从卤代芳族底物中直接芳基化β-双官能化化合物丙二腈。催化体系非常简单：Ni（PPh 3）3是由NiBr 2（PPh 3）2，PPh 3和锌原位生成的。在α-芳基丙二腈中，从碘苯，也从溴或氯代芳族底物获得了良好的收率和优异的选择性。
• [EN] MALONONITRILE COMPOUNDS FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MALONONITRILE POUR LUTTER CONTRE DES NUISIBLES DES ANIMAUX
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014064093A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The invention relates to the use of a compound of formula (I) or a salt thereof for combating animal pests, where the symbols and indices are defined in the specification.

  本发明涉及使用式(I)的化合物或其盐来对抗动物害虫，其中符号和指数在说明书中定义。