(E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile | 30115-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyphenyl)propenenitrile；3-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile；m-Methoxycinnamonitrile；(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 30115-97-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CDGKYGSIBOJVCY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 二氧化铂 氢气 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、55.15 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以to provide 24.2 g of the desired product as a yellow oil (85% yield)的产率得到3-(3-甲氧基苯基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Melatonergic agents

  摘要：

  新的褪黑素类药物是公式I中的苯基烷基或苯基烷基取代的羧酰胺和脲类化合物，其中：R1 = C1-3烷基，烯丙基，C3-6环烷基取代的C1-4烷基；R2 = 氢，卤素或C1-4烷氧基；R3 = 氢或C1-4烷基；R4 = C1-4烷基，C1-4烷基取代的氨基，羧酸取代的C1-4烷基或C3-6环烷基，C3-6环烷基，或直链或支链C2-4烯基；A = 线性C2-4烷二基或烯二基链，但当X是键时，A不是--CH2CH2--；X = 共价键或氧。

  公开号：

  US05541228A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与盐酸羟胺的串联反应，得到α，β-不饱和酰胺和烯基腈

  摘要：

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01633

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• 一种反式α,β-不饱和腈类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN106588696B

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明涉及一种反式 α , β ‑不饱和腈类化合物的制备方法，该方法是指依次将苯甲醇类化合物、乙腈、促进剂和碱混合均匀，回流反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得反式 α , β ‑不饱和腈类化合物。本发明属双组分一锅反应，条件较温和，原料制备简单易得，操作简单，收率较高，绿色环保经济，可实现规模化生产，在精细化学品方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。
• Phospholane-Catalyzed Wittig Reaction
  作者：Thomas Werner、Marcel Hoffmann、Sunetra Deshmukh

  DOI：10.1002/ejoc.201500243

  日期：2015.5

  We identified 2-phenylisophosphindoline 2-oxide as a suitable and potentially tunable catalyst for the catalytic Wittig reaction of aldehydes with activated organohalides. This catalyst was obtained by a straightforward two-step synthesis. Trimethoxysilane proved to be an efficient reducing agent for the in situ generation and regeneration of the catalyst from the corresponding phosphane oxide. Sodium

  我们确定 2-苯基异膦二氢吲哚 2-氧化物是醛与活化有机卤化物的催化 Wittig 反应的合适且可能可调的催化剂。该催化剂是通过简单的两步合成获得的。三甲氧基硅烷被证明是一种有效的还原剂，用于从相应的氧化膦原位生成和再生催化剂。碳酸钠被确定为适合转化的碱。这是笔记
• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Associative Covalent Relay: An Oxadiazolone Strategy for Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Primary Pyridinylamines
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Shan Guo、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700320

  日期：2017.5.2

  associative covalent relay process operates in rhodium(III)‐catalyzed oxadiazolone‐directed alkenyl C−H coupling with alkynes and allows efficient access to primary pyridinylamines. Although the primary pyridinylamine synthesis mechanism is posteriori rationalized, the relay formalism formulated herein can provide an important mechanistic conceptual framework for future catalyst design and reaction development

  本文提出了一种中继形式，用于对过渡金属催化中反应物，目标产物和催化中心之间的相互作用进行分类，这是决定总体催化可行性和效率的重要因素。在这种形式主义中，过渡金属催化可以通过离解中继，缔合共价中继和缔合导数中继模式进行。一个有趣的缔合共价中继过程在铑（III）催化的恶二唑酮定向的烯基CH与炔烃的偶联中进行，并允许有效地接触伯吡啶胺。尽管主要的吡啶基胺合成机理是后验合理的，但本文制定的接力形式学可以为未来催化剂设计和反应开发提供重要的机理概念框架。