2-Propen-1-amine, 3-(3-methoxyphenyl)- | 157983-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Propen-1-amine, 3-(3-methoxyphenyl)-
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 157983-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NGMXFSNHVULXNV-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-amine, 3-(3-methoxyphenyl)- 、 ethyl 4-hydroxy-6-oxo-1,3-diphenyl-2-thioxo-pyrimidine-5-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(E)-6-hydroxy-N-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)-4-oxo-1,3-diphenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有有望的抗增殖活性的新型拓扑异构酶II毒物的设计，合成，动态对接，生化特性和体内药代动力学研究。

  摘要：

  我们之前曾报道过第一组杂化拓扑异构酶II（topoII）毒物，其化学核心融合了依托泊苷和美巴龙的关键药效​​学元素，这是两种众所周知的topoII阻滞剂。在这里，我们报道了这种杂合分子支架的扩展，并提出了16种杂合衍生物的设计，合成和表征，这些衍生物具有阻断topoII的能力和整体药物样特性。这些化合物中的一些充当topoII毒物，在三种癌细胞系（DU145，HeLa，A549）中表现出良好的溶解性，代谢（微粒体）稳定性和有希望的细胞毒性。化合物3f（ARN24139）是最有前途的药物样候选物，在体内具有良好的药代动力学特征。我们的结果表明，这种新型的topoII毒物化学杂种值得进一步探索，并且3f作为topoII毒物是有利的潜​​在候选药物，值得进一步研究以测试其在体内肿瘤模型中的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01760
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到2-Propen-1-amine, 3-(3-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  具有有望的抗增殖活性的新型拓扑异构酶II毒物的设计，合成，动态对接，生化特性和体内药代动力学研究。

  摘要：

  我们之前曾报道过第一组杂化拓扑异构酶II（topoII）毒物，其化学核心融合了依托泊苷和美巴龙的关键药效​​学元素，这是两种众所周知的topoII阻滞剂。在这里，我们报道了这种杂合分子支架的扩展，并提出了16种杂合衍生物的设计，合成和表征，这些衍生物具有阻断topoII的能力和整体药物样特性。这些化合物中的一些充当topoII毒物，在三种癌细胞系（DU145，HeLa，A549）中表现出良好的溶解性，代谢（微粒体）稳定性和有希望的细胞毒性。化合物3f（ARN24139）是最有前途的药物样候选物，在体内具有良好的药代动力学特征。我们的结果表明，这种新型的topoII毒物化学杂种值得进一步探索，并且3f作为topoII毒物是有利的潜​​在候选药物，值得进一步研究以测试其在体内肿瘤模型中的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01760

文献信息

• The Heck reaction of polymer-supported allylamine with aryl iodides
  作者：Tuomo Leikoski、Pauli Wrigstedt、Jussi Helminen、Jorma Matikainen、Jussi Sipilä、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.092

  日期：2013.1

  The Heck reaction of Wang resin-bound allylamine with aryl iodides produces various, substituted cinnamylamines. The catalyst and additive system consisting of palladium(II) acetate, n-Bu4NOAc and potassium chloride, in addition to potassium carbonate in N,N-dimethylformamide, accomplishes a regioselective γ-arylation. By utilising the easily formed and stable carbamate linker on Wang resin, the incompatibility

  Wang树脂结合的烯丙胺与芳基碘化物的Heck反应产生各种取代的肉桂胺。催化剂和选自由钯（II）的添加剂体系，乙酸Ñ -Bu 4 NOAC和氯化钾，除了碳酸钾在Ñ，Ñ-二甲基甲酰胺，完成区域选择性的γ-芳基化。通过在Wang树脂上利用易于形成且稳定的氨基甲酸酯连接基，避免了游离胺与钯催化剂的不相容性。在温和的条件下，用三氟乙酸将肉桂胺产物从树脂上裂解下来，并转化为色谱上可分离的乙酰胺。我们的固相方法为合成肉桂胺衍生物提供了一种新的替代方法，它是具有生物学意义的化合物和有用的合成中间体。
• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。
• METHOD FOR PRODUCING PRIMARY AMINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1967509B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0674622A1

  公开（公告）日：1995-10-04