4-(3-pyridinylethynyl)benzaldehyde | 849905-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-pyridinylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-pyridylethynyl)benzaldehyde；4-(2-Pyridin-3-ylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 849905-51-7
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: UUIFJFAMHIDNTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.5-99.3 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4-(3-pyridinylethynyl)benzaldehyde 在 丙酸 作用下， 反应 0.33h， 以11%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(4-(3-pyridinylethynyl)phenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  介孔延伸的四芳基卟啉的合成

  摘要：

  五个新的合成内消旋具有吡啶，嘧啶，或腈通过从炔键四方晶延伸团tetraarylporphyrins对位置进行说明。径向延伸几乎是普通卟啉如四-对-吡啶基卟啉的两倍。当传统方法失败时，可以通过Pd耦合协议产生实际数量。预期这些扩展的卟啉在多孔金属有机骨架领域中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo070191p
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4-(3-pyridinylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无铜钯催化的芳基卤化物与1-芳基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira型偶联

  摘要：

  报道了一种将1-芳基-2-三甲基甲硅烷基乙炔与芳基卤化物直接偶合以生成二芳基乙炔的一锅法。该程序不涉及使用碘化亚铜（I）。通过使用微波介电加热代替常规的油浴加热，已经获得了反应产率的提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.032

文献信息

• A new porphyrin bearing a pyridinylethynyl group as sensitizer for dye sensitized solar cells
  作者：Dimitra Daphnomili、G.D. Sharma、S. Biswas、K.R. Justin Thomas、A.G. Coutsolelos

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.12.013

  日期：2013.2

  A novel porphyrin dye extended at one meso-position via an pyridinylethynyl group acting as anchoring group and three phenyl -COOMe groups was synthesized and used as sensitizer for the fabrication of dye sensitized solar cells (DSSCs). The overall power conversion efficiencies (PCE) of DSSCs based on this porphyrin dye as sensitizer with and without CDCA coadsorbant are 3.36% and 4.56%, respectively. To improve the PCE of DSSC, we have incorporated Ag nanoparticles into the nano-porous TiO2 photoanode i.e. FTO/TiO2/Ag-NPs and found a enhancement up to 5.66%. The improved photovoltaic performance of the DSSCs with modified photoanode is attributed to the (i) the increased light harvesting efficiency due to the plasmon enhanced optical absorption induced by Ag nanoparticles, (ii) reduced back recombination process at TiO2/dye/electrolyte interface, (iii) improved electron lifetime, and (iv) formation of Schottky barrier at TiO2/NPs-Ag. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• PYRIDYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS MGLU5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1729771B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• Copper-free palladium-catalyzed sonogashira-type coupling of aryl halides and 1-aryl-2-(trimethylsilyl)acetylenes
  作者：Ulrik S. Sørensen、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.032

  日期：2005.3

  A one-pot procedure for the direct coupling of 1-aryl-2-trimethylsilylacetylenes with aryl halides to give diaryl acetylenes is reported. The procedure does not involve the use of copper(I) iodide. Improvement in reaction yields has been obtained by replacing conventional oil bath heating with the use of microwave dielectric heating.

  报道了一种将1-芳基-2-三甲基甲硅烷基乙炔与芳基卤化物直接偶合以生成二芳基乙炔的一锅法。该程序不涉及使用碘化亚铜（I）。通过使用微波介电加热代替常规的油浴加热，已经获得了反应产率的提高。
• Synthesis of <i>meso-</i>Extended Tetraarylporphyrins
  作者：Christopher Richardson、Christopher A. Reed

  DOI：10.1021/jo070191p

  日期：2007.6.1

  The synthesis of five new meso-tetraarylporphyrins having pyridine, pyrimidine, or nitrile groups extending tetragonally via alkynyl linkages from the para positions is described. The radial extension is nearly double that of common porphyrins such as tetra-p-pyridylporphyrin. Practical quantities can be produced by Pd-coupling protocols when traditional methods fail. Applications of these extended

  五个新的合成内消旋具有吡啶，嘧啶，或腈通过从炔键四方晶延伸团tetraarylporphyrins对位置进行说明。径向延伸几乎是普通卟啉如四-对-吡啶基卟啉的两倍。当传统方法失败时，可以通过Pd耦合协议产生实际数量。预期这些扩展的卟啉在多孔金属有机骨架领域中的应用。