(Z)-3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile | 920317-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 920317-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NAAOMBNCZNTIJN-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(Z)-3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3,3-二苯基丙烯基）烷酰胺类化合物的设计和合成，它是一类新型的高亲和力MT2选择性褪黑激素受体配体。

  摘要：

  通过打开已知类别的高亲和力褪黑激素受体拮抗剂的环状支架，同时保留了先前描述的3D-QSAR和受体模型假定的药效团元素，发现了一系列新的褪黑激素受体配体。合成了属于2,3-和[3,3-二苯基丙（烯）基]烷基酰胺类以及邻-或[[（间苄基）苯基]乙基-烷基酰胺类的化合物，并在MT（1）和MT上进行了测试（2）受体。3,3-二苯基-丙烯基-链烷酰胺类是最有趣的一类，其化合物具有与MLT相似的MT（2）受体亲和力，显着的MT（2）选择性以及部分激动剂或拮抗剂行为。特别是（E）-间甲氧基环丁烷甲酰胺衍生物18f和二-间甲氧基乙酰胺衍生物18g对MT（2）亚型具有亚nM亲和力，对MT（1）的选择性超过100倍，在GTPgammaS测试中18f是拮抗剂，而18g是部分激动剂。将18 g对接至先前开发的MT（2）受体模型中，显示出与其他拮抗剂一致的结合方案。通过以前开发的3D-QSAR CoMFA模型计算了

  DOI：

  10.1021/jm060850a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 (E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到(Z)-3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（3,3-二苯基丙烯基）烷酰胺类化合物的设计和合成，它是一类新型的高亲和力MT2选择性褪黑激素受体配体。

  摘要：

  通过打开已知类别的高亲和力褪黑激素受体拮抗剂的环状支架，同时保留了先前描述的3D-QSAR和受体模型假定的药效团元素，发现了一系列新的褪黑激素受体配体。合成了属于2,3-和[3,3-二苯基丙（烯）基]烷基酰胺类以及邻-或[[（间苄基）苯基]乙基-烷基酰胺类的化合物，并在MT（1）和MT上进行了测试（2）受体。3,3-二苯基-丙烯基-链烷酰胺类是最有趣的一类，其化合物具有与MLT相似的MT（2）受体亲和力，显着的MT（2）选择性以及部分激动剂或拮抗剂行为。特别是（E）-间甲氧基环丁烷甲酰胺衍生物18f和二-间甲氧基乙酰胺衍生物18g对MT（2）亚型具有亚nM亲和力，对MT（1）的选择性超过100倍，在GTPgammaS测试中18f是拮抗剂，而18g是部分激动剂。将18 g对接至先前开发的MT（2）受体模型中，显示出与其他拮抗剂一致的结合方案。通过以前开发的3D-QSAR CoMFA模型计算了

  DOI：

  10.1021/jm060850a

文献信息

• Design and Synthesis of <i>N</i>-(3,3-Diphenylpropenyl)alkanamides as a Novel Class of High-Affinity MT₂-Selective Melatonin Receptor Ligands
  作者：Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Giuseppe Gatti、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Silvia Rivara、Simone Lorenzi、Alessio Lodola、Marco Mor、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione

  DOI：10.1021/jm060850a

  日期：2006.12.1

  A novel series of melatonin receptor ligands was discovered by opening the cyclic scaffolds of known classes of high affinity melatonin receptor antagonists, while retaining the pharmacophore elements postulated by previously described 3D-QSAR and receptor models. Compounds belonging to the classes of 2,3- and [3,3-diphenylprop(en)yl]alkanamides and of o- or [(m-benzyl)phenyl]ethyl-alkanamides were

  通过打开已知类别的高亲和力褪黑激素受体拮抗剂的环状支架，同时保留了先前描述的3D-QSAR和受体模型假定的药效团元素，发现了一系列新的褪黑激素受体配体。合成了属于2,3-和[3,3-二苯基丙（烯）基]烷基酰胺类以及邻-或[[（间苄基）苯基]乙基-烷基酰胺类的化合物，并在MT（1）和MT上进行了测试（2）受体。3,3-二苯基-丙烯基-链烷酰胺类是最有趣的一类，其化合物具有与MLT相似的MT（2）受体亲和力，显着的MT（2）选择性以及部分激动剂或拮抗剂行为。特别是（E）-间甲氧基环丁烷甲酰胺衍生物18f和二-间甲氧基乙酰胺衍生物18g对MT（2）亚型具有亚nM亲和力，对MT（1）的选择性超过100倍，在GTPgammaS测试中18f是拮抗剂，而18g是部分激动剂。将18 g对接至先前开发的MT（2）受体模型中，显示出与其他拮抗剂一致的结合方案。通过以前开发的3D-QSAR CoMFA模型计算了