溴巴坦 | 26631-90-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴巴坦
• 英文名称: brobactam
• 英文别名: 6β-bromopenicillanic acid；6β-Brompenicillansaeure；(2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 26631-90-3
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 280.142
• InChiKey: DAVPSCAAXXVSFU-ALEPSDHESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴巴坦 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5S)-6,6-dimethyl-1ξ-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-1λ⁴-[1,4]thiazine-2,5r-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于6β-溴Openicillanic酸与β-内酰胺酶I的化学结合

  摘要：

  6β-溴去甲硅酸（1）以二氢噻嗪衍生物形式与蜡状芽胞杆菌的β-内酰胺酶I的丝氨酸44结合，在酶裂解过程中会发生进一步的化学变化。

  DOI：

  10.1039/c39790000962
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 硫酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 溴巴坦
  参考文献：
  名称：

  关于6β-溴Openicillanic酸抑制β-内酰胺酶的化学反应

  摘要：

  来自蜡样芽孢杆菌的强大的β-内酰胺酶I抑制剂6β-溴去甲硅酸与酶中的丝氨酸残基反应，并通过酯键与二氢噻嗪（2a）结合。给出了该任务的光谱和化学证据，并将证据与从相关模型二氢噻嗪（2b）获得的证据进行了比较。在某些条件下，结合物种经历了由自氧化反应引起的进一步化学变化。模型二氢噻嗪（2b）经历了类似的自氧化反应。

  DOI：

  10.1039/p19800002322

文献信息

• 6-.beta.-substituted penicillanic acid compound free of the
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04656263A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• Process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04397783A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  6-.beta.-Substituted penicillanic acids and derivatives thereof as useful enhancers of the effectiveness of several .beta.-lactam antibiotics against many .beta.-lactamase producing bacteria, and 6-.beta.-substituted penicillanic acid derivatives wherein the carboxy group is protected by a conventional penicillin carboxy protecting group as useful intermediates leading to said synergistic agents. A process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the corresponding 6-.beta.-substituted penicillanic acid congeners.

  6-β-取代青霉烷酸及其衍生物作为增强多种β-内酰胺酶产生细菌对多种β-内酰胺类抗生素有效性的有用增效剂，以及6-β-取代青霉烷酸衍生物，其中羧基被传统的青霉素羧基保护基团所保护，作为导致所述协同作用剂的有用中间体。一种将6,6-二取代青霉烷酸衍生物转化为相应的6-β-取代青霉烷酸同系物的方法。
• 6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04432970A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  6-beta-Halopenicillanic acid 1,1-dioxides, physiologically acceptable salts thereof and esters thereof readily hydrolyzable; pharmaceutical compositions containing a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable; and a method for enhancing the effectiveness of a beta-lactam antibiotic, using a 6-beta-halopenicillanic acid 1,1-dioxide, a physiologically acceptable salt thereof or an ester thereof readily hydrolyzable.

  6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐及其易于水解的酯；含有6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受盐或其易于水解的酯的药物组合物；以及使用6-β-卤代苯乙酸1,1-二氧化物，其生理可接受的盐或易于水解的酯来增强β-内酰胺抗生素效果的方法。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• 6-Alpha-halopenicillanic acid 1,1-dioxides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04420426A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo, which comprises oxidation of a 6-halopenicillanic acid, or an ester thereof readily hydrolyzable in vivo, to the corresponding 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxide or ester thereof, followed by dehalogenation (e.g. by hydrogenolysis). Certain of the 6-halopenicillanic acid 1,1-dioxides and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are novel intermediates. Penicillanic acid 1,1-dioxide, and esters thereof readily hydrolyzable in vivo are known compounds which are beta-lactamase inhibitors and which enhance the effectiveness of certain beta-lactam antibiotics (e.g. the penicillins) in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  一种制备在体内容易水解的青霉烷酸1,1-二氧化物及其酯的方法，包括将6-卤代青霉酸或在体内容易水解的其酯氧化为相应的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物或其酯，然后进行去卤代反应（例如氢解）。其中一些在体内容易水解的6-卤代青霉酸1,1-二氧化物及其酯是新颖的中间体。青霉烷酸1,1-二氧化物及其在体内容易水解的酯是已知的化合物，它们是β-内酰胺酶抑制剂，可以增强特定β-内酰胺类抗生素（例如青霉素）在哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗中的有效性。