o-methylcinnamoyl chloride | 15873-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-methylcinnamoyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-zimtsaeure-chlorid；2-Propenoyl chloride, 3-(2-methylphenyl)-；3-(2-methylphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 15873-40-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• mdl: MFCD03424736
• 分子量: 180.634
• InChiKey: ISMYAVWQKWXKOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methylcinnamoyl chloride 在 C₄₀H₄₀F₆MnN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R,3S)-N,N-dibenzyl-3-(o-tolyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  刚性手性二胺衍生的手性N4配体锰配合物催化的缺电子烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700541
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 o-methylcinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导N-芳基肉桂酰胺的自催化氟烷基化/环化：含氟烷基的3,4-二取代二氢-1,5-萘啶-2(1H)-酮和7,8-二取代二氢吡啶酮的合成[3, 2-d]嘧啶-6(5H)-酮

  摘要：

  一种新型可见光介导的氟烷基化/环化串联过程，用于构建含氟烷基的3,4-二取代二氢-1,5-萘啶-2(1H)-酮和7,8-二取代二氢吡啶并[3,2-d]嘧啶-6(5H)-酮已被探索。该方法与多种 N-芳基肉桂酰胺以及氟烷基磺酸钠 (RfSO 2 Na, Rf = CHF 2 , CF 3 , C < b3> F 9 、C 6 F 13 ），并且无需任何外部氧化剂或光催化剂。机理研究表明，在光氧化还原反应过程中，单线态氧通过能量转移和单电子转移过程与超氧自由基阴离子共存。

  DOI：

  10.1039/d4nj01975j

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• Design, synthesis, bioactivity, and computational studies of some morpholine-clubbed coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives
  作者：Prakashsingh M. Chauhan、Sandeep N. Thummar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s13738-018-1324-0

  日期：2018.6

  AbstractThe novel derivatives of morpholine-clubbed 3-substituted coumarinyl acetamide and cinnamide derivatives 5a–5j and 6a–6j have been synthesized via various 2-chloro-N-phenyl acetamide and cinnamoyl chloride derivatives, respectively. The required motif has been generated through Vilsmeier–Haack reaction on 4-hydroxycoumarin annelation of morpholine followed by imine formation and subsequently

  摘要分别通过各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯衍生物合成了吗啉棒状3取代香豆基乙酰胺和肉桂酰胺衍生物的新衍生物5a-5j和6a-6j。通过Vilsmeier-Haack反应使吗啉在4-羟基香豆素上脱环，然后形成亚胺，然后与各种2-氯-N-苯基乙酰胺和肉桂酰氯缩合，以提供所需的分子，从而产生了所需的基序。合成的分子通过各种光谱方法进行表征，即IR，1 H NMR，131 H NMR。已经评估了它们对各种细菌和真菌菌株的抗菌活性，并且还对所有新合成的类似物进行了计算研究。 图形概要
• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Synthesis of hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones through oxone-mediated cascade arylhydroxylation of activated alkenes
  作者：Ming-Zhong Zhang、Long Liu、Quan Gou、Qi Wang、Yi Li、Wan-Ting Li、Fei Luo、Min Yuan、Tieqiao Chen、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02205e

  日期：——

  Hydroxyl-containing compounds are highly value-added organic molecules, and the establishment of novel methodologies for their elaboration is a long-standing challenge in organic synthesis. Here the first oxone-mediated direct arylhydroxylation of activated alkenes was developed for the synthesis of valuable hydroxyl-containing oxindoles and 3,4-dihydroquinolin-2-ones. The products were controlled

  含羟基的化合物是高附加值的有机分子，建立新颖的加工方法是有机合成中的长期挑战。在这里，首次环氧酮介导的活化烯烃的直接芳基羟基化反应被用于合成有价值的含羟基的吲哚和3,4-二氢喹啉-2-酮。通过调节起始烯烃的结构来控制产物。而且，反应在没有任何外部添加剂或催化剂的简单条件下进行。初步的机理研究表明，该反应是一个串联过程，涉及环氧化反应和随后的Friedel-Crafts烷基化反应，并且在此过程中，oxone起着双重作用（氧化剂和质子源）。