(Z)-2-cyano-3-phenylacrylamide | 148238-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-cyano-3-phenylacrylamide
• 英文别名: alpha-Cyanocinnamamide；(Z)-2-cyano-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 148238-27-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: SKGACPGKMWWAIG-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-3-phenylacrylamide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-dihydroxy-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓叶立德与α，Β-不饱和腈反应的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472552
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 potassium triiodide 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(Z)-2-cyano-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  三碘化钾。一种在水介质中形成碳-碳键的新型高效催化剂

  摘要：

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.258

文献信息

• Bismuth(III)chloride as a New Catalyst for Knoevenagel Condensation in the Absence of Solvent
  作者：Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1992.1945

  日期：1992.10

  The Knoevenagel condensation of various aldehydes was carried out under heterogenous catalysts conditions using bismuth(III)chloride in absence of solvent. The method gives high yields of Knoevenagel products.

  在不存在溶剂的情况下，使用氯化铋 (III) 在多相催化剂条件下进行各种醛的 Knoevenagel 缩合。该方法提供了高收率的 Knoevenagel 产品。
• Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon–Carbon Bond Formation in Aqueous Media
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2003.258

  日期：2003.3

  Potassium triiodide catalyses the condensation of carbonyl compounds with active methylene compounds in aqueous media to afford E olefinic products in high yields.

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。
• New Strategy for the Oxidation of Hantzsch 1,4‐Dihydropyridines and Dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidines Catalyzed by DMSO under Aerobic Conditions
  作者：Anil Saini、Sanjay Kumar、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910701410442

  日期：2007.7

  novel metal‐salt‐oxidant‐free, efficient, and economical method for the oxidation of Hantzsch 1,4‐dihydropyridines that uses aerial oxygen and solvent‐grade dimethylsulfoxide is described. Also, the synthesis of pyrido[2,3‐d]pyrimidines is achieved from in situ oxidation of dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidines that arise from the reaction of 6‐aminouracils and cyano olefins in dimethylsulfoxide.

  摘要描述了一种使用空气氧和溶剂级二甲基亚砜氧化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的新型无金属盐氧化剂、高效且经济的方法。此外，吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成是通过二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶在二甲亚砜中的反应产生的二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的原位氧化来实现的。
• Heterocyclization of Cyanoacetamide Derivatives: Synthesis and Biological Activity of Novel Azoles and Azines
  作者：E. O. Hamed、M. G. Assy、A. M. Shalaby、R. E. Sayed

  DOI：10.1134/s1070428020110159

  日期：2020.11

  followed by pyrimidine cyclization and subsequent air oxidation resulted in the synthesis of oxa- and thiadiazolopyrimidinones 15 and 16, respectively. The reaction of compound 3 with H2O2 in a basic medium provided pyrimidine derivative 17. The oxidation of compound 3 with Br2 in an acid medium led to bromo derivative 19. The synthesized novel compounds were characterized by elemental analysis and

  摘要 N-苄基-2-氰基乙酰胺与二硫化碳的分子间环化，然后进行分子内环化，得到噻吨噻嗪酮3。该化合物用于合成一系列新颖的呋喃并吡咯，吡啶，嘧啶以及其他嗪和唑衍生物。化合物3与马来酸酐的迈克尔型反应，然后进行吡咯和呋喃环化和芳构化，得到多环化合物7。亚苄基丙二腈及其衍生物与化合物3的[3 + 3]-环加成反应得到吡啶并噻嗪10-12。化合物3中的开环在尿素或硫脲的作用下，然后进行嘧啶环化和随后的空气氧化，分别合成了氧杂-和噻二唑并嘧啶酮15和16。在碱性介质中化合物3与H 2 O 2的反应提供了嘧啶衍生物17。在酸性介质中用Br 2氧化化合物3生成溴代衍生物19。合成的新型化合物通过元素分析，IR和1 H和13 C NMR光谱进行表征，并测试了抗菌和抗癌活性。
• Prajapati, Dipak; Sandhu, Jagir S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 739 - 740
  作者：Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——