3-methyl-4-pentyne-1,3-diol | 74915-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-pentyne-1,3-diol
• 英文别名: 3-methylpent-4-yne-1,3-diol
• CAS: 74915-98-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: GGQYQDHVPNLDSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-pentyne-1,3-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-3,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  On the thermal sigmatropic rearrangement of allenic retinoids: 12,14-retro-retinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a013
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 乙炔钠 在 氨 作用下， 生成 3-methyl-4-pentyne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Suga; Mihara, Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of C6 Acetylenic Alcohols
  作者：Shuai Pu、Ai Gui Zhang、Shao Feng Zhang、Yu Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17094

  日期：——

  C6 acetylenic alcohols are important intermediates in the synthesis of Vitamin A and carotenoids. New synthesis methods of the C6 acetylenic alcohols and their four derivatives are reported. These designed synthesis methods are useful improvement to the present methodologies. Structures of these compounds are confirmed by 1H NMR, IR and mass spectra analysis.

  C6炔醇是合成维生素A和类胡萝卜素的重要中间体。报道了C6炔醇及其四种衍生化合物的新的合成方法。这些设计的合成方法对当前的方法学是有益的改进。通过1H NMR、IR和质谱分析确认了这些化合物的结构。
• ACETYLENE ALCOHOL AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Koike Norivuki

  公开号：US20060100454A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  An acetylene alcohol represented by the following formula, wherein R 1 represents a monovalent hydrocarbon radical having 4 to 10 carbon atoms with the carbon atom bonded to the silicon atom being a tertiary carbon, R 2 and R 3 each represents a monovalent group selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and a fluorinated group represented by the formula, Rf-Q-, wherein Rf is a linear or branched perfluoroalkyl group having 3 to 100 carbon atoms which may be interrupted by one or more ether bonds, and Q is a divalent group having 2 to 10 carbon atoms which may be interrupted by one or more nitrogen, oxygen, or sulfur atoms, and n is zero or 1.

  一种乙炔醇，其化学式如下，其中R1代表具有4至10个碳原子的一价烃基，其中与硅原子结合的碳原子是三级碳，R2和R3分别代表由1至4个碳原子的烷基和由以下公式表示的氟化基所选的一价基团，Rf-Q-，其中Rf是具有3至100个碳原子的线性或支链全氟烷基，可以通过一个或多个醚键中断，Q是具有2至10个碳原子的二价基团，可以通过一个或多个氮、氧或硫原子中断，n为零或1。
• Acetylene alcohols having a fluoroalkyl group and methods for preparing the same
  申请人：Koike Noriyuki

  公开号：US20050272948A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A fluorine-containing acetylene alcohol represented by the following formula (1), wherein Rf is a linear or branched perfluoroalkyl group having 3 to 100 carbon atoms and may have an ether bond, —C—O—C—, Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  以下是化学式（1）所代表的含氟乙炔醇，其中Rf是具有3至100个碳原子的线性或支链全氟烷基，可能具有醚键，-C-O-C-，Q是具有1至6个碳原子的双价烃基，R1是具有1至4个碳原子的烷基。
• 一种制备3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醛的新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104193601B

  公开（公告）日：2016-03-02

  以3-甲基-4-戊炔-1,3-二醇为原料，经氧化-脱水连续反应得到目标物3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醛，与目前制备3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醛的方法相比较，此方法不需进行中间体的分离，一步反应得到目标物，生产过程简便。
• 一种维生素A中间体的合成方法
  申请人：广州智特奇生物科技股份有限公司

  公开号：CN114315525A

  公开（公告）日：2022-04-12

  一种维生素A中间体的合成方法，按以下步骤进行：(1)将丁酮醇溶于有机溶剂；(2)温度为‑25～50℃，在氮气气氛和搅拌条件下，滴加乙炔溴化镁‑四氢呋喃溶液，搅拌至反应终点；(3)减压蒸馏；(4)蒸馏余液与硫酸溶液混合；(5)加入二氯甲烷进行萃取；(6)萃取液减压蒸馏；(7)将3‑甲基‑3,5‑二羟基‑1‑戊炔溶于溶媒；(8)加入脱水酸，进行蒸馏脱水；(9)脱水物料加碱液中和，油水分离剩余油相；(10)采用蒸馏器将油相进行蒸馏，蒸馏分离出去的部分为中间体3‑甲基‑2‑戊烯‑4‑炔‑1‑醇。本发明的方法比现有生产工艺安全性提高，工业化难度降低，容易实现规模化生产，炔化时聚合物明显减少，收率提高。