(E)-4-(4-bromophenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one | 1266084-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-bromophenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1266084-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₆
• 分子量: 387.227
• InChiKey: NPHCUSOTIOZHSJ-UDKWCLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)-1-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-2-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4'-bromophenyl)-2-chloro-3-cyano-6-[(β-D-glucopyranosyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡喃糖基均-C-核苷的便捷合成及其抗糖尿病活性。

  摘要：

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.006

文献信息

• One pot protecting group free synthesis of multifunctional biphenyl methyl-C-β-d-glycosides in aqueous medium
  作者：Mridul Misra、Rahul Sharma、Ruchir Kant、P.R. Maulik、R.P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.067

  日期：2011.1

  One pot synthesis of the butenonyl-C-beta-D-glycosides with malononitrile in the presence of K2CO3 in water under mild and green reaction conditions leading to the formation of small library of multifunctional biphenyl methyl-C-beta-D-glycosides in good yields has been reported. The reaction is equally applicable with the substrates having different glycosyl pyranoses and aromatic rings with different substituents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of novel pyranosyl homo-C-nucleosides and their antidiabetic activities
  作者：Surendra Singh Bisht、Natasha Jaiswal、Anindra Sharma、Seerat Fatima、Rahul Sharma、Neha Rahuja、A.K. Srivastava、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.006

  日期：2011.7

  A series of pyranosyl homo-C-nucleosides have been synthesized by reaction of butenonyl C-glycosides (5a-5j, and 8) and cyanoacetamide in presence of t-BuOK followed by further modifications. The reaction proceeds by Michael addition of cyanoacetamide to the butenonyl C-glycosides and subsequent dehydrative cyclization and oxidative aromatization to give glycosylmethyl pyridones (6a-6j, 7a-7j, 9, and

  通过在t-BuOK存在下丁烯酰基C-糖苷（5a-5j和8）与氰基乙酰胺的反应，然后进一步修饰，合成了一系列吡喃糖基-C-核苷。该反应通过将氰基乙酰胺迈克尔加成到丁烯酰基C-糖苷中，然后进行脱水环化和氧化芳构化而得到糖基甲基吡啶酮（6a-6j，7a-7j，9和10）。与POCl（3）在回流下反应的糖基甲基吡啶酮（6a-6e）以良好的产率得到了相应的糖基甲基吡啶（11a-11e和12a-12e）。筛选合成的化合物的体外α-葡萄糖苷酶，葡萄糖-6-磷酸酶和糖原磷酸化酶抑制活性。吡啶甲基甲基-C-核苷之一，化合物11d，