2-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide | 1284838-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1284838-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: GQYVKMHSFOHDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate 、 2-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到C₂₅H₂₀N₂O₅S
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers

  摘要：

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.121
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以79.9%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。

  公开号：

  CN109096139B

文献信息

• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Direct Synthesis of α-Ketoamides via Copper-Catalyzed Reductive Amidation of Nitroarenes with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Jialing Liu、Jiaxin Yao、Jiahui Du、Lin Yu、Wengui Duan、Yuxuan Xiao、Zhiguo Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00237

  日期：——

  Nitroarenes are known for their stability, low toxicity, easy availability, and cost-effectiveness, making them one of the most fundamental chemical feedstocks. The direct utilization of nitroarenes as nitrogen sources in amidation reactions offers significant advantages over using arylamines. Herein, we disclose a streamlined method for constructing α-ketoamides through the direct coupling of nitroarenes

  硝基芳烃以其稳定性、低毒性、易于获得和成本效益而闻名，使其成为最基本的化学原料之一。在酰胺化反应中直接利用硝基芳烃作为氮源比使用芳基胺具有显着的优势。在此，我们公开了一种通过硝基芳烃与α-氧代羧酸的直接偶联来构建α-酮酰胺的简化方法。这种转变消除了制备、分离和纯化芳胺的需要，从而提高了效率、成本效益并节省了时间。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.
• 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109096139B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。
• Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers
  作者：Qi-Xiang Guo、Li-Jun Zhang、Liu Song、Biao Xu、Dong-Rong Xiao、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.121

  日期：2013.7

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.