ethyl 4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoate | 887627-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(1-methylpyrrole-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 887627-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: YZYXNTOTHZBQCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  407.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Photoactivatable Analogues of Glutathione Disulfide

  摘要：

  通过改进的偶联反应，合成了带有新的二苯甲酮类发光体的二硫化谷胱甘肽（GSSG）新光活性类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918518
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯甲酸乙酯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  New Photoactivatable Analogues of Glutathione Disulfide

  摘要：

  通过改进的偶联反应，合成了带有新的二苯甲酮类发光体的二硫化谷胱甘肽（GSSG）新光活性类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918518

文献信息

• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• New Photoactivatable Analogues of Glutathione Disulfide
  作者：Gilbert Kirsch、Dan Bernardi、Amadou Dicko

  DOI：10.1055/s-2005-918518

  日期：——

  New photoactivatable analogues of glutathione disulfide (GSSG) bearing new benzophenone-like photophores were synthesized by using an improved coupling reaction.

  通过改进的偶联反应，合成了带有新的二苯甲酮类发光体的二硫化谷胱甘肽（GSSG）新光活性类似物。