trans-1,2-diphenylbenzocyclobutene | 964-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-diphenylbenzocyclobutene
• 英文别名: trans-1,2-diphenyl-1,2-dihydrocyclobutabenzene；trans-1,2-Diphenyl-benzocyclobuten；trans-7,8-diphenyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；(+/-)-trans-1,2-Diphenyl-1,2-dihydro-cyclobutabenzen；(7R,8R)-7,8-diphenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 964-46-5
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: QTXSQQLVXOBGBZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diphenylbenzocyclobutene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1-Dichlor-2,7-diphenylcyclopropanaphthalin
  参考文献：
  名称：

  环丙芳烃系列的研究：环丙[ b ]萘

  摘要：

  1,1,1a，7a-四氯-1a，2,7,7a-四氢-2,7-二苯基环丙烷[ b ]萘（5 ）在脱氢卤代反应中提供可分离的宝石-二卤代杂环丙烷[ b ]萘（7）。四溴类似物（6）没有。所述的反应宝石-dihalide（7）具有小过量苯基-或乙基-溴化镁的令人惊奇地导致在卤素交换和形成宝石-dibromocyclopropa [ b以高收率]萘（8）。只有大量过量的格氏试剂，（7）的卤代取代基才被烷基和芳基取代。而宝石-二乙基衍生物（13）是可分离的，则宝石-二苯基化合物（12）容易断裂，重新排列为苯并[ b ]芴（18）。对于二氯化宝石（7），甲基碘化镁等效于单卤素交换和格利雅还原反应，得到苯并[ c ]芴（20）。

  DOI：

  10.1039/p19770001177
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 -base 作用下， 生成 trans-1,2-diphenylbenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  UNSATURATED FOUR-MEMBERED RING COMPOUNDS. II. 1,2-DIPHENYLBENZOCYCLOBUTENE, A COMPOUND HAVING UNUSUAL REACTIVITY

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a066

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 54. Quinodimethane chemistry. Part 2. Electrogeneration and reactivity of o-quinodimethanes
  作者：James H. P. Utley、Shalini Ramesh、Xavier Salvatella、Sabine Szunerits、Majid Motevalli、Merete F. Nielsen

  DOI：10.1039/b007476o

  日期：——

  electrochemical generation and characterisation of a variety of o-quinodimethanes (o-QDMs) are described together with the outcome of preparative experiments in which they are key intermediates. The quinodimethanes are conveniently formed, in DMF, by both direct and redox-catalysed electroreduction of 1,2-bis(halomethyl)arenes. Their predominant reaction is polymerisation to poly(o-xylylene) (o-PX) polymers

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二
• Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2139

  日期：2000.9

  stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
• Spiroconjugation, dimerisation, and ultraviolet absorption of o-quinonoid compounds
  作者：J. M. Holland、D. W. Jones

  DOI：10.1039/c29700000122

  日期：——

  The ethylene acetal of 1,3-diphenylisoindenone, 1,2,3-triphenylbenzo[c]phosphole 2-oxide, and 2-methyl-1,3-diphenylbenzo[c]phosphole 2-oxide have been generated in solution; the u.v. absorption and (4 + 2)π dimerisation of these compounds is attributed to spiroconjugation.

  1,3- diphenylisoindenone，1,2,3- triphenylbenzo [的乙烯缩醛c ^ ]磷杂-2-氧化物，和2-甲基-1,3-二苯基苯并[ c ^ ]磷杂-2-氧化物已在溶液中生成的; 这些化合物的uv吸收和（4 + 2）π二聚作用归因于螺共轭作用。
• Roth, Wolfgang R.; Rekowski, Volker; Boerner, Sabine, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 409 - 430
  作者：Roth, Wolfgang R.、Rekowski, Volker、Boerner, Sabine、Quast, Michael

  DOI：——

  日期：——
• <b>Oxidation of N-Aminodihydroisoindoles. Synthesis of <b><i>cis</i></b>- and <b><i>trans</i></b>-1,2-Diphenylbenzocyclobutenes</b>^1-3
  作者：Louis A. Carpino

  DOI：10.1021/ja00870a034

  日期：1962.6