5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one | 81332-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: cis-5,8,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one；5,8,8-trimethyl-bicyclo<3.3.0>octan-2-one；5,8,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one；trimethylbicyclo<3.3.0>octanone；(3AS,6AS)-3A,6,6-Trimethylhexahydro-1(2H)-pentalenone；(3aS,6aS)-3a,6,6-trimethyl-3,4,5,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 81332-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VFRXUHGKZGDITM-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  .DELTA.9(12)-Capnellene-8.beta.,10.alpha.-diol 和.DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha 的第一次全合成.-三醇

  摘要：

  La 环化 aldol d'un cetoester 衍生 du bicyclo [3.3.0] 辛烷，induite par TMSO Tf/Et 3 N 导管 au scelette du capnellane

  DOI：

  10.1021/ja00268a059
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5β,8,8-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷法制取三喹烷。（+/-）Δ9 （12） capnellen和（+/- ） Δ9 （12） capnellen-8β-10α-二醇的形式合成

  摘要：

  提出了一种新的天然三喹烷合成策略，作为模型研究。易获得的双环[3.3.1]壬酸乙酰氯6的立体特异性重排得到顺式-戊酰胺基羟醛5，该化合物已被转化为酮4，已被报道为标题capnellenes的某些合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80453-1

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene
  作者：Kenneth E. Stevens、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82965-8

  日期：1981.1

  The first total synthesis of the marine triquinane sesquiterpene Δ9(12)-capnellene (1) is described.

  描述了海洋三喹烷倍半萜烯Δ9 （12） -capnellene（1）的第一个全合成。
• Consecutive Application of the ?-Alkynone Cyclization: Total Synthesis of (�)-?9(12)-Capnellene
  作者：Joan Huguet、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650806

  日期：1982.12.15

  The synthesis of the (±)-form of the marine sesquiterpene (–)-Δ9(12)-capnellene (1) by double application of the a-alkynone cyclization is described. Starting with 2, 2, 5-trim ethylcyclopentanone (2), the elaboration of the tricyclo [6.3.0.02,6]undecane C-skeleton of 1 proceeded through the a-alkynone 3, which was cyclized thermally to the bicyclo [3.3.0]octenone 4. For the anellation of the third

  描述了通过两次应用α-炔酮环化反应合成海洋倍半萜（-）- Δ9（12） -capnellene（1）的形式。与2，2，5-修剪ethylcyclopentanone（起始2），三环的阐述[6.3.0.0 2,6 ]十一烷C-骨架的1通过进行一个-alkynone 3，将其加热环化生成的双环[3.3.1 0.0] octenone 4.对于第三五元环的anellation，4转化到一个-alkynone 5然后将后者热循环成角三苯醌6和直链三苯醌7的混合物。（± ） -Δ9（12） -capnellene（1）的合成最后步骤是由7用已知方法完成的。
• Total synthesis of Δ9(12)-capnellene-8α,10α-diol
  作者：Gerald Pattenden、Simon J. Teague

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80160-3

  日期：1982.1

  A total synthesis of (11), the 8-epimer of Δ9(12)-capnellene-8β,10α-diol (1,RH) found in the soft coral Capnella imbricata is described.

  描述了在软珊瑚小卷蛾中发现的（11），Δ9 （12） -capnellene-8β，10α-二醇（1，RH）的8个末端的全合成。
• Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Taku Fujimoto、Naoto Tominaga、Hiroshi Morita

  DOI：10.1021/jo00052a036

  日期：1992.12

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• Paquette, Leo A.; Stevens, Kenneth E., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2415 - 2420
  作者：Paquette, Leo A.、Stevens, Kenneth E.

  DOI：——

  日期：——