(Z)-6-methyl-5-octen-1-yne | 61685-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-6-methyl-5-octen-1-yne
• 英文别名: (Z)-6-methyloct-5-en-1-yne；(Z)-6-methyl-oct-5-en-1-yne
• CAS: 61685-05-0
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: ZJUPUOSUBZISFM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-methyl-5-octen-1-yne 在 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  手性仲烷基铜试剂的区域和立体选择性烯丙基取代：（+）-Lasiol，（+）-13-Norfaranal和（+）-Faranal的全合成

  摘要：

  由手性仲烷基碘化物通过保留性I / Li交换，然后用CuBr⋅P（OEt）3进行保留性重金属化，制备了手性仲烷基铜试剂。将溶剂转换为THF可显着提高其构型稳定性，并使这些铜试剂适合于区域选择性的烯丙基取代。光学富集的铜物质经过烯丙基溴的S N 2取代（最高> 99％S N 2区域选择性）。ZnCl 2的添加和手性烯丙基磷酸酯的使用允许将区域选择性转向S N 2'取代（高达> 99％S N 2'区域选择性）并执行高度选择性的抗-S N 2'替换，具有对两个相邻立体中心的绝对控制。该方法用于三种蚂蚁信息素（+）-紫杉醇，（+）-13-正法烷醛和（+）-法烷醛的合成（最高98：2 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201811330
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-methyl-2-pentenoate 在 aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-6-methyl-5-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  THE STEREOSPECIFIC PREPARATION OF METHYL FARNESOATE AND SYNTHETIC PRECURSORS OF C₁₈- AND C₁₇JUVENILE HORMONES

  摘要：

  这种新方法成功地用于立体特异性制备1,5-二烯单元，应用于合成甲基法尼酸酯以及C18和C17幼虫激素的合成前体15和20。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1425

文献信息

• Stereoselective synthesis of (3R,4S/3S,4R)-(6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neela Ekanayake

  DOI：10.1039/c39810001234

  日期：——

  Recemic (3R, 4S/3S, 4R)-faranal, has been synthesised by a convergent, stereospecific route from (1E, 5Z)-1-iodo-2, 6-dimethylocta-1,5-diene in good overall yield; this synthesis employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes to generate the two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative configuration of the C-3, C-4 methyl groups.

  通过（1 E，5 Z）-1- iodo-2，6-二甲基辛基-1,5-二烯（1 E，5 Z）-1-iodo-2的会聚立体定向途径合成残基（3 R，4 S / 3 S，4 R）-法呢总体产量高；该合成方法是在末端乙炔上添加烷基铜配合物以生成两个三取代的双键，并通过狄尔斯-阿尔德反应建立C -3，C -4甲基的相对构型。
• Stereocontrolled Synthesis of Carbon Chains Bearing Contiguous Methyl Groups by Iterative Boronic Ester Homologations: Application to the Total Synthesis of (+)-Faranal
  作者：Guillaume Dutheuil、Matthew P. Webster、Paul A. Worthington、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901194

  日期：——

  the chain: A quadruple homologation of a boronic ester converts a simple vinyl iodide into a complex precursor to faranal with very high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. This enables the synthesis of (+)‐faranal to be completed in just six steps and 18 % overall yield from propyne.

  在链上增加链接：硼酸酯的四倍同系物将简单的碘乙烯转变成具有很高非对映和对映控制水平的法呢醛的复杂前体。这样，仅需六个步骤即可完成（+）-呋喃醛的合成，丙炔的总收率可达18％。
• Stereoselective total synthesis of racemic (3S,4R/3R,4S)- and a diastereoisomeric mixture of (6E, 10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-trideca-6,10-dienal (faranal); the trail pheromone of the Pharaoh's ant
  作者：Raymond Baker、David C. Billington、Neelakanthie Ekanayake

  DOI：10.1039/p19830001387

  日期：——

  Racemic (3S,4R/3R,4S)-faranal [(1a)+(1b)] has been synthesised by a convergent, stereospecific route which employed the addition of alkylcopper complexes to terminal acetylenes, to generate two trisubstituted double bonds, and a Diels–Alder reaction to establish the relative stereochemistry of the C-3, C-4 methyl groups. A diastereoisomeric mixture of faranals, enriched in the (3S,4S/3R,4R)-enantiomeric

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。
• A convenient, stereospecific synthesis of racemic juvenile hormones and some of their analogues via vinylcuprates
  作者：H. Kleijn、H. Westmijze、J. Meijer、P. Vermeer

  DOI：10.1002/recl.19811000702

  日期：——

  This paper describes a stereospecific synthesis of nine 2E,6E, 10(Z)-trienyl esters R1R2CCH(CH2)2CR3CH(CH2)2CR4CHCO2Me (1a-i) and their selective conversion into the corresponding epoxides

  本文介绍了9种2 E，6 E，10（Z）-三烯基酯R 1 R 2 CCH（CH 2）2 CR 3 CH（CH 2）2 CR 4 CHCO 2 Me（1a-i）和它们的选择性转化为相应的环氧化物
• On the homopropargylation of alkylvinylcuprates. A new entrance to the chemistry of juvenile hormones and their analogs.
  作者：Hans Westmijze、Henk Kleijn、Peter Vermeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94960-3

  日期：1978.1