4-(2-Chlorophenyl)-8-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione | 67533-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(2-Chlorophenyl)-8-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione
• CAS: 67533-93-1
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂S
• 分子量: 401.359
• InChiKey: UIQCYTITLDJBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  551.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Chlorophenyl)-8-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1,3,4,5,6,7-hexahydroquinazoline-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4a,8a-trans-8-(2-chlorobenzylidene)-4-(2-chlorophenyl)octahydroquinazoline-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  trans-Stereoselective Reduction of Hexahydroquinazoline-2(1H)-thione Derivatives

  摘要：

  Reduction of substituted 4-arylhexahydroquinazoline-2(1H)-thiones using NaBH4/CF3CO2H in chloroform gave the corresponding trans-fused octahydroquinazoline-2(1H)-thiones. The use of two reducing systems, NaBH4/CH3CO2H or NaBH4/CF3CO2H, permitted the consecutive trans-selective reduction of the endo- and exocyclic double bond in the case of 8-dithiomethylidene derivatives of hexahydroquinazoline-2(1H)-thiones.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1247-8

文献信息

• Direct Synthesis of Trichloro-thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine and Thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Ali Darehkordi、Seyed Mahdi Fazli-Zafarani、Mansoureh Kamali

  DOI：10.1002/jhet.2816

  日期：2017.7

  An efficient one‐pot method for synthesis of new biologically active thiazolo[3,2‐a]pyrimidine and thiazolo[2,3‐b]quinazoline derivatives is described via reaction of pentachloropyridine with fused pyrimidine‐2(5H)‐thiones or quinazoline‐2(1H)‐thiones. These reactions were carried out in the presence of potassium carbonate as a base in acetonitrile as a solvent to produce products 3a–n in good‐to‐excellent

  通过五氯吡啶与稠合的嘧啶-2（5 H）-硫酮的反应，描述了一种有效的一锅法合成新的生物活性噻唑并[3,2- a ]嘧啶和噻唑并[2,3- b ]喹唑啉衍生物。喹唑啉-2（1 H）-硫酮。这些反应是在乙腈作为溶剂的碳酸钾作为碱存在下进行的，从而以良好至优异的产率生产出3a - n产物。五氯吡啶是形成环环状噻唑并[3,2- a ]嘧啶和噻唑并[2,3- b ]喹唑啉产物的双重亲电基石。
• Synthesis of antimicrobial azoloazines and molecular docking for inhibiting <scp>COVID</scp> ‐19
  作者：Zeinab A. Muhammad、Thoraya A. Farghaly、Ismail Althagafi、Sami A. Al‐Hussain、Magdi E. A. Zaki、Marwa F. Harras

  DOI：10.1002/jhet.4257

  日期：2021.6

  and antibacterial activities through zone of inhibition measurement. The results revealed promising antifungal activities for compounds 4, 5, 17a,b, 19, and 25 against the pathogenic fungal strains used; Aspergillus flavus and Candida albicans compared to ketoconazole. In addition, compounds 4, 5, 19, and 25 showed moderate antibacterial activities against most tested bacterial strains. Molecular docking

  通过氟化亚肼酰氯与杂环硫酮、1,8-二氨基萘、乙烯酮缩醛胺衍生物和4-氨基-5-三氟甲基-1,2,4-三唑-2-硫醇的反应合成了多种新型偶氮嗪。根据可用的光谱数据，讨论并确定了所有合成衍生物的机理途径和结构。通过抑制区测量评估合成的偶氮嗪衍生物的抗真菌和抗菌活性。结果表明，化合物4、5、17a、b、19和25对所用的致病真菌菌株具有良好的抗真菌活性；黄曲霉和白色念珠菌与酮康唑相比。此外，化合物4、5、19和25对大多数测试的细菌菌株显示出中等的抗菌活性。在白色念珠菌的亮氨酰-tRNA合成酶活性位点上对这些有前景的化合物进行了分子对接研究，表明在活性位点上有良好的结合，形成稳定的复合物。此外，在 SARS-CoV-2 3CLpro 的活性位点上对合成的化合物进行对接，以预测它们作为有希望的抗新冠病毒的潜力，并研究它们的结合模式。
• trans-Stereoselective Reduction of Hexahydroquinazoline-2(1H)-thione Derivatives
  作者：I. M. Gella、O. D. Bui、A. V. Mirnyi、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin、V. D. Orlov

  DOI：10.1007/s10593-013-1247-8

  日期：2013.5

  Reduction of substituted 4-arylhexahydroquinazoline-2(1H)-thiones using NaBH4/CF3CO2H in chloroform gave the corresponding trans-fused octahydroquinazoline-2(1H)-thiones. The use of two reducing systems, NaBH4/CH3CO2H or NaBH4/CF3CO2H, permitted the consecutive trans-selective reduction of the endo- and exocyclic double bond in the case of 8-dithiomethylidene derivatives of hexahydroquinazoline-2(1H)-thiones.