(5Z)-6-methyl-1-trimethylsilyl-5-octen-1-yne | 32775-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5Z)-6-methyl-1-trimethylsilyl-5-octen-1-yne
• 英文别名: (Z)-1-trimethylsilyl-6-methyl-oct-5-en-1-yne；trimethyl-[(Z)-6-methyloct-5-en-1-ynyl]silane
• CAS: 32775-52-3
• 化学式: C₁₂H₂₂Si
• 分子量: 194.392
• InChiKey: RTSQNFJDBDGMRI-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-6-methyl-1-trimethylsilyl-5-octen-1-yne 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 生成 (Z)-6-methyl-5-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  迭代硼酸酯同构立体控制含连续甲基的碳链的立体合成：在（+）-芳烃的全合成中的应用

  摘要：

  在链上增加链接：硼酸酯的四倍同系物将简单的碘乙烯转变成具有很高非对映和对映控制水平的法呢醛的复杂前体。这样，仅需六个步骤即可完成（+）-呋喃醛的合成，丙炔的总收率可达18％。

  DOI：

  10.1002/anie.200901194
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 生成 (5Z)-6-methyl-1-trimethylsilyl-5-octen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  立体视觉C 18少年激素的生物活性脱氢衍生物的立体定向合成。新航线的密钥C 12 -中间

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87471-2

文献信息

• A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀
  作者：Ei-ichi Negishi、Show-Yee Liou、Caiding Xu、Shouquan Huo

  DOI：10.1021/ol010263d

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.
• On the homopropargylation of alkylvinylcuprates. A new entrance to the chemistry of juvenile hormones and their analogs.
  作者：Hans Westmijze、Henk Kleijn、Peter Vermeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94960-3

  日期：1978.1
• Stereospecific synthesis of a biologically active dehydro derivative of the C18-juvenile hormone of cecropia. New routes to a key C12-intermediate
  作者：E.J. Corey、John A. Katzenellenbogen、Steven A. Roman、Norman W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87471-2

  日期：1971.1
• Stereocontrolled Synthesis of Carbon Chains Bearing Contiguous Methyl Groups by Iterative Boronic Ester Homologations: Application to the Total Synthesis of (+)-Faranal
  作者：Guillaume Dutheuil、Matthew P. Webster、Paul A. Worthington、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200901194

  日期：——

  the chain: A quadruple homologation of a boronic ester converts a simple vinyl iodide into a complex precursor to faranal with very high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. This enables the synthesis of (+)‐faranal to be completed in just six steps and 18 % overall yield from propyne.

  在链上增加链接：硼酸酯的四倍同系物将简单的碘乙烯转变成具有很高非对映和对映控制水平的法呢醛的复杂前体。这样，仅需六个步骤即可完成（+）-呋喃醛的合成，丙炔的总收率可达18％。