(2E,4Z,6E)-1-³H3C,5-methyl-7-(2,2,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-hepta-2,4,6-triene-1-one | 187339-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4Z,6E)-1-³H3C,5-methyl-7-(2,2,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-hepta-2,4,6-triene-1-one
• 英文别名: (3E,5Z,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-1,1,1-tritritioocta-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 187339-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 264.38
• InChiKey: UBTNVRPIHJRBCI-WGTQEGOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,6E)-1-³H3C,5-methyl-7-(2,2,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-hepta-2,4,6-triene-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 [3H]-Alitretinoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-cis-retinoic acid and C-20-[3H3C]-9-cis-retinoic acid with high specific activity

  摘要：

  The synthesis of 9-cis-retinoic acid starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone is described. The same methodology was extended for the synthesis of deuterium and tritium labeled 9-cis-retinoic acid with high specific activity (73 Ci/mmol). In this methodology, a Grignard reaction was utilized for introducing three tritium atoms simultaneously in the final synthetic steps.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<1::aid-jlcr939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 乙基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,4Z,6E)-1-³H3C,5-methyl-7-(2,2,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-hepta-2,4,6-triene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-cis-retinoic acid and C-20-[3H3C]-9-cis-retinoic acid with high specific activity

  摘要：

  The synthesis of 9-cis-retinoic acid starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone is described. The same methodology was extended for the synthesis of deuterium and tritium labeled 9-cis-retinoic acid with high specific activity (73 Ci/mmol). In this methodology, a Grignard reaction was utilized for introducing three tritium atoms simultaneously in the final synthetic steps.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<1::aid-jlcr939>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of 9-cis-retinoic acid and C-20-[3H3C]-9-cis-retinoic acid with high specific activity
  作者：Praveen K. Tadikonda、James M. Lacy、Michael G. Rigdon、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<1::aid-jlcr939>3.0.co;2-a

  日期：1997.1

  The synthesis of 9-cis-retinoic acid starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone is described. The same methodology was extended for the synthesis of deuterium and tritium labeled 9-cis-retinoic acid with high specific activity (73 Ci/mmol). In this methodology, a Grignard reaction was utilized for introducing three tritium atoms simultaneously in the final synthetic steps.