(+/-)-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone | 17299-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 1,1,4a-Trimethyl-Δ⁸-7-octalone；5,5,8a-Trimethyl-3-oxo-Δ⁴-octalin；7-Oxo-4,4,10-trimethyl-Δ⁵-octalin；8,8,10-Trimethyl-Δ¹⁽⁹⁾-octal-2-on；8,8,10-Trimethyl-Δ^1,9-octalon-2；4,4,10-Trimethyl-Δ⁵-octalon-7；4a,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 17299-44-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: VWCYLGBRAAUCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 ammonium chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5,5,8a-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-香铁烯的正式全合成

  摘要：

  在二异丙基氨基锂和六甲基磷酰胺络合物的存在下，α，β-不饱和酮（2）的甲基化产生甲基化的酮（3）。用硼氢化钠还原酮（3），得到醇（4），其与二甲基甲酰胺和溴化锂一起加热，其甲苯磺酰基衍生物（5）得到二烯（18）。用铬酸氧化（18）产生二烯酮（19）和醇（23）。用TosMIC（甲苯磺酰基甲基异氰化物）和叔丁醇钾处理二烯酮（19），得到亚硝酸盐衍生物（20）。），然后用二异丁基氢化铝（DIBAL）还原，然后再用吸附在氧化铝上的硼氢化钠进一步还原，得到醇（22）。在二恶烷中用二氯二氰基苯并醌对α，β-不饱和酮（2）进行氧化得到二烯酮（15），氢氰化后主要得到亚硝酸盐衍生物（6），该亚硝酸盐衍生物通过七个步骤将其转化为醇（22）（还原，氧化，四氢吡喃基化，甲基化，还原，甲苯磺酸化和脱甲苯磺酸化）。

  DOI：

  10.1039/p19880002485
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoid total synthesis, an A .far. B .far. C approach. VII. Total synthesis of DL-sugiol, DL-ferruginol, and DL-nimbiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00913a015

文献信息

• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• The clemmensen reduction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Ajoy K. Banerjee、G. Jaime Alvárez、Magaly Santana、María C. Carrasco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82099-8

  日期：1986.1

  The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (1) and (5) under the Clemmensen condition yielded the olefins (2) and (6) along with their respective dimers (3+4) and (8+9). The α , β-unsaturated ketone (13) under similar treatment yielded the olefin (14) in satisfactory yield but the dimer could not be characterized. The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (10) and (16) under similar con-

  α-β-不饱和酮（1）和（5）在克莱门森条件下脱氧，得到烯烃（2）和（6）以及它们各自的二聚体（3 + 4）和（8 + 9）。在相似的处理下，α，β-不饱和酮（13）以令人满意的产率得到烯烃（14），但是不能表征二聚体。在类似条件下对α，β-不饱和酮（10）和（16）进行脱氧，分别得到令人满意的收率的烯烃（12）和（15）以及重排的烯烃（11）和（17）。烯烃的环氧化（17），然后用对甲苯磺酸加热，得到酮（18）。
• Sulfuric acid-acetic anhydride promoted rearrangement of α,β-unsaturated ketones
  作者：Ajoy K. Banerjee、María C. Carrasco、Carmen A. Pen̄a M

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86748-x

  日期：——

  The α,β-unsaturated ketones (1), (3), and (4) on treatment with sulfuric acid in acetic anhydride underwent molecular transformations yielding the products (5), (7) and (8), respectively.

  用硫酸在乙酸酐中处理的α，β-不饱和酮（1），（3）和（4）进行分子转化，分别得到产物（5），（7）和（8）。
• Janaki, S.; Subba Rao, G. S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 505 - 507
  作者：Janaki, S.、Subba Rao, G. S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl-substitution effects in the photochemistry of 2-cyclohexenenones
  作者：William G. Dauben、Gary W. Shaffer、Noel D. Vietmeyer

  DOI：10.1021/jo01275a013

  日期：1968.11