(1'S,3S,4S,6E) 2-ethoxy-4-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-6-methyl-7-(trimethylsilanyl)-hepta-1,6-dien-3-ol | 500795-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3S,4S,6E) 2-ethoxy-4-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-6-methyl-7-(trimethylsilanyl)-hepta-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: (1'S,3S,4R,6E)-2-ethoxy-4-(1'-methoxymethoxyhexyl)-6-methyl-7-(trimethylsilanyl)-hepta-1,6-dien-3-ol；(3S,4S,5S)-2-ethoxy-5-(methoxymethoxy)-4-[(E)-2-methyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl]dec-1-en-3-ol
• CAS: 500795-17-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: PKCQZISPMSYRPM-FENYIOJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,4S,6E) 2-ethoxy-4-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-6-methyl-7-(trimethylsilanyl)-hepta-1,6-dien-3-ol 在 二甲基溴化硼 、 2,6-DTMP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(E)-3-[(4S,5R,6S)-4-(1-Ethoxy-vinyl)-6-pentyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methyl-propenyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  福米霉素苷元，福米替尼的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过片段5和6的后期Suzuki交叉偶联，山梨酸酯14的大内酯化以及甲壳素14的大内酯化作用，完成了甲酰胺（2），甲酰胺（1）糖苷配基的全合成。醛3和甲基酮4的Mukaiyama醛醇缩合反应。还描述了一种有效且高度立体选择性的第二代碘乙烯的合成方法6。

  DOI：

  10.1021/ol027569k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(2-methyl-3-trimethylsilyl-E-2-propen-1-yl)-3-hydroxyoctanoyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (1'S,3S,4S,6E) 2-ethoxy-4-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-6-methyl-7-(trimethylsilanyl)-hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l