2-chloroquinolin-5-amine | 607377-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroquinolin-5-amine
• 英文别名: 2-chloro-5-aminoquinoline；2-chloro-[5]quinolylamine；2-Chlor-[5]chinolylamin；5-amino-2-chloroquinoline
• CAS: 607377-99-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• 分子量: 178.621
• InChiKey: FVYURTHPFIWJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  346.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroquinolin-5-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-N-(2-(4-hydroxyphenyl)quinolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  胶质母细胞瘤细胞中喹啉酮和喹啉基P2X7受体拮抗剂的合成，构效关系及其抗球形成活性

  摘要：

  筛选喹啉酮衍生物的化合物文库，将化合物11a鉴定为新的P2X7受体拮抗剂。为了优化其活性，我们评估了喹啉酮支架在三个不同位置R 1，R 2和R 3的构效关系（SAR）。SAR分析表明，在将R羧酸乙酯基1位置，在r金刚羧酰胺基2和基团R a 4-甲氧基取代3位置是对抗P2X7R活性的最佳取代基。但是，由于大多数喹啉酮衍生物在IL-1βELISA分析中显示出较低的抑制作用，因此核心结构被进一步修饰为带有氯或取代苯基的喹啉骨架。使用喹啉骨架的优化拮抗剂包括2-氯-5-金刚烷基-喹啉衍生物（16c）和2-（4-羟甲基苯基）-5-金刚烷基-喹啉衍生物（17k），IC 50值为4和3 nM，分别。与喹啉酮衍生物相反，喹啉化合物的拮抗作用（16c和17k）与它们抑制促炎细胞因子IL-1β从LPS /IFN-γ/ BzATP刺激的THP-1细胞释放的能力相对应（IC 50分别为7和12 nM）。此外，有效

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-chloroquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal Arylpyrrolidines

  摘要：

  本发明涉及芳基吡咯烷化合物，这些化合物展现出卓越的杀虫效果，并且可用于农用化学品领域或生产兽医药品。这些化合物由公式（I）表示：其中各个取代基在说明书中有定义。

  公开号：

  US20120129854A1

文献信息

• QUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20080146567A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to 2-Aminoquinoline derivatives of general formula I and pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, wherein R 1 , R 2 and X are as defined in the specification. The compounds may be used as 5-HT 5A receptor antagonists. The present invention relates also to processes for making such a compound and a pharmaceutical composition comprising such a compound. Compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, withdrawal from abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders and gastrointestinal disorders.

  本发明涉及一般式I的2-氨基喹啉衍生物及其药用可接受的酸盐，其中R1、R2和X如规范中所定义。这些化合物可以用作5-HT5A受体拮抗剂。本发明还涉及制备这种化合物的方法以及包含这种化合物的药物组合物。本发明的化合物在预防和/或治疗焦虑抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、惊恐障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、饮食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、戒除药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍和胃肠道障碍方面具有用处。
• 2-AMINOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20080081907A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention relates to compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Ar 1 , and Ar 2 are as defined in the specification.

  本发明涉及如下式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中X、Y、Ar1和Ar2的定义如规范中所述。
• IMAGING THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：Jones Paul Alexander

  公开号：US20110027178A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides novel compounds which may be used as in vivo imaging agents. The compounds of the invention are useful in a method to image the expression of P2X 7 receptors in a subject, as a means to facilitate the diagnosis of a range of disease states.

  本发明提供了新型化合物，可用作体内成像剂。本发明的化合物可用于成像受体P2X7在受试者中的表达，作为一种促进多种疾病状态诊断的手段。
• Novel adamantane derivatives
  申请人：Ford Rhonan

  公开号：US20050090524A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The invention provides compounds of formula, in which m, A, R?1 and Ar have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供了式子中的化合物，其中m，A，R?1和Ar在说明书中定义了它们的含义；用于制备它们的过程；包含它们的制药组合物；制备制药组合物的过程；以及它们在治疗中的应用。
• Novel Adamantane Derivatives
  申请人：Ford Rhonan

  公开号：US20090018133A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides compounds of formula (I), in which m, A, R 1 and Ar have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供公式（I）的化合物，其中m，A，R1和Ar的含义在规范中定义；它们的制备过程；含有它们的药物组合物；制备药物组合物的过程；以及它们在治疗中的使用。