2-(adamantan-1-yl)-N-(2-chloroquinolin-5-yl)acetamide | 607377-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-N-(2-chloroquinolin-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-Chloroquinolin-5-yl)-2-(adamantyl)acetamide；2-(1-adamantyl)-N-(2-chloroquinolin-5-yl)acetamide
• CAS: 607377-98-0
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O
• 分子量: 354.879
• InChiKey: KTWVNLHVTKIKRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)-N-(2-chloroquinolin-5-yl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(5-(2-(adamantan-1-yl)acetamido)quinolin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  胶质母细胞瘤细胞中喹啉酮和喹啉基P2X7受体拮抗剂的合成，构效关系及其抗球形成活性

  摘要：

  筛选喹啉酮衍生物的化合物文库，将化合物11a鉴定为新的P2X7受体拮抗剂。为了优化其活性，我们评估了喹啉酮支架在三个不同位置R 1，R 2和R 3的构效关系（SAR）。SAR分析表明，在将R羧酸乙酯基1位置，在r金刚羧酰胺基2和基团R a 4-甲氧基取代3位置是对抗P2X7R活性的最佳取代基。但是，由于大多数喹啉酮衍生物在IL-1βELISA分析中显示出较低的抑制作用，因此核心结构被进一步修饰为带有氯或取代苯基的喹啉骨架。使用喹啉骨架的优化拮抗剂包括2-氯-5-金刚烷基-喹啉衍生物（16c）和2-（4-羟甲基苯基）-5-金刚烷基-喹啉衍生物（17k），IC 50值为4和3 nM，分别。与喹啉酮衍生物相反，喹啉化合物的拮抗作用（16c和17k）与它们抑制促炎细胞因子IL-1β从LPS /IFN-γ/ BzATP刺激的THP-1细胞释放的能力相对应（IC 50分别为7和12 nM）。此外，有效

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基喹啉 在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-N-(2-chloroquinolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  胶质母细胞瘤细胞中喹啉酮和喹啉基P2X7受体拮抗剂的合成，构效关系及其抗球形成活性

  摘要：

  筛选喹啉酮衍生物的化合物文库，将化合物11a鉴定为新的P2X7受体拮抗剂。为了优化其活性，我们评估了喹啉酮支架在三个不同位置R 1，R 2和R 3的构效关系（SAR）。SAR分析表明，在将R羧酸乙酯基1位置，在r金刚羧酰胺基2和基团R a 4-甲氧基取代3位置是对抗P2X7R活性的最佳取代基。但是，由于大多数喹啉酮衍生物在IL-1βELISA分析中显示出较低的抑制作用，因此核心结构被进一步修饰为带有氯或取代苯基的喹啉骨架。使用喹啉骨架的优化拮抗剂包括2-氯-5-金刚烷基-喹啉衍生物（16c）和2-（4-羟甲基苯基）-5-金刚烷基-喹啉衍生物（17k），IC 50值为4和3 nM，分别。与喹啉酮衍生物相反，喹啉化合物的拮抗作用（16c和17k）与它们抑制促炎细胞因子IL-1β从LPS /IFN-γ/ BzATP刺激的THP-1细胞释放的能力相对应（IC 50分别为7和12 nM）。此外，有效

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.023

文献信息

• IMAGING THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：Jones Paul Alexander

  公开号：US20110027178A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides novel compounds which may be used as in vivo imaging agents. The compounds of the invention are useful in a method to image the expression of P2X 7 receptors in a subject, as a means to facilitate the diagnosis of a range of disease states.

  本发明提供了新型化合物，可用作体内成像剂。本发明的化合物可用于成像受体P2X7在受试者中的表达，作为一种促进多种疾病状态诊断的手段。
• Novel adamantane derivatives
  申请人：Ford Rhonan

  公开号：US20050090524A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The invention provides compounds of formula, in which m, A, R?1 and Ar have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供了式子中的化合物，其中m，A，R?1和Ar在说明书中定义了它们的含义；用于制备它们的过程；包含它们的制药组合物；制备制药组合物的过程；以及它们在治疗中的应用。
• Novel Adamantane Derivatives
  申请人：Ford Rhonan

  公开号：US20090018133A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention provides compounds of formula (I), in which m, A, R 1 and Ar have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.

  本发明提供公式（I）的化合物，其中m，A，R1和Ar的含义在规范中定义；它们的制备过程；含有它们的药物组合物；制备药物组合物的过程；以及它们在治疗中的使用。
• NOVEL ADAMANTANE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1490341A1

  公开（公告）日：2004-12-29
• [EN] NOVEL ADAMANTANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ADAMANTANE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003080579A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention provides compounds of formula, in which m, A, R1 and Ar have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy.