5-bromo-2-ethyl-8-methoxyquinoline | 199872-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-ethyl-8-methoxyquinoline
• CAS: 199872-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: QIPUCSNWEJQOKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  345.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-ethyl-8-methoxyquinoline 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient synthesis of a chiral pyridazinone derivative

  摘要：

  We found a mild and efficient reaction condition for construction of a chiral 5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one from a chiral beta-methyl gamma-ketocarboxylic acid via the corresponding acid hydrazide without racemization. Furthermore, we demonstrated that this two-step reaction can be attained by one-pot reaction. This method could be applied to various kinds of substrates because of the mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.072
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-8-methoxyquinoline 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-bromo-2-ethyl-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。

  公开号：

  EP2168960A1

文献信息

• HETEROCYCLIC BIARYL DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kohno Yasushi

  公开号：US20110178041A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel heterocyclic biaryl derivatives were disclosed which are useful as pharmaceutical agents and which exhibit a phosphodiesterase-inhibitory action. The heterocyclic biaryl derivatives are represented by the following general formula (1): wherein the Heterocycle 1 and the Heterocycle 2 are directly bonded together.

  揭示了一种新颖的杂环双芳基衍生物，可用作药物，并表现出磷酸二酯酶抑制作用。这些杂环双芳基衍生物由以下一般式（1）表示： 其中杂环1和杂环2直接连接在一起。
• PYRAZOLONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168960A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyrazolone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1,R2: C1-6 alkyl; R3,R4: H, X, C1-6 alkoxy; Z:O, S; A:AA, BB, wherein AA represents wherein BB represents wherein R5: H, C1-6 alkyl ; R6,R7: C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡唑酮衍生物， represented by the following general formula (1)，该衍生物可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中 R1，R2：C1-6烷基；R3，R4：H，X，C1-6烷氧基；Z：O，S；A：AA，BB，其中AA代表 其中BB代表 其中R5：H，C1-6烷基；R6，R7：C1-6烷基。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVE AND PDE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2168959A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  It is to provide a novel pyridazinone derivative represented by the following general formula (1), which is useful as a pharmaceutical and has a phosphodiesterase inhibitory action: wherein R1 represents H or C1-6 alkyl, each of R2 and R3 represents H, X, C1-6 alkoxy, Z represents O or S, and A represents AA or BB, wherein AA represents: and BB represents: wherein R4 represents H or C1-6 alkyl, and each of R5 and R6 represents C1-6 alkyl.

  提供一种新颖的吡啶并酮衍生物，其通式如下（1），可用作药物，并具有磷酸二酯酶抑制作用： 其中R1代表H或C1-6烷基，R2和R3各自代表H、X、C1-6烷氧基，Z代表O或S，A代表AA或BB，其中AA代表： 而BB代表： 其中R4代表H或C1-6烷基，R5和R6各自代表C1-6烷基。
• [EN] QUINOLINE CARBOXAMIDES AS TNF INHIBITORS AND AS PDE-IV INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TNF ET INHIBITEURS DE LA PHOTODIESTERASE-IV
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1997044036A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) A compound of general formula (i), wherein X is CO or CS; R is H, halogen or alkyl; R1 represents OH, alkoxy optionally substituted with one or more halogens, or thioalkyl; R2, R3 and R4 are the same or different and are each H, R7, OR11, COR7, C(=NOR7)R7, alkyl-C(=NOR7)R7, halogen CF3, alkyl-C(=NOH)R7, C(=NOH)R7, CN, CO2H, CO2R11, CONH2, CONHR7, CON(R7)2, NR9R10 or CONR12R13 where NR12R13 is a heterocyclic ring optionally substituted with one or more R15; R5 represents H, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, S(O)mR11 or alkyl optionally substituted with one or more substituents chosen from hydroxy, alkoxy, CO2R8, SO2NR12R13, CONR12R13, CN, carbonyl oxygen, NR9R10, COR11 and S(O)nR11; R6 represents aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; in R5 and/or R6, the aryl/heteroaryl/heterocyclo portion is optionally substituted with one or more substituents alkyl-R14 or R14. The compounds can be used to treat disease states, for example disease states associated with proteins that mediate cellular activity, for example by inhibiting tumour necrosis factor and/or by inhibiting phosphodiesterase IV.(FR) Composé de formule générale (i) dans laquelle X est CO ou CS; R est H, halogène ou alkyle; R1 représente OH, alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, ou thioalkyle; R2, R3 et R4 sont identiques ou différents et sont chacun H, R7, OR11, COR7, C(=NOR7)R7, alkyl-C(=NOR7)R7, halogène, CF3, alkyl-C(=NOH)R7, C(=NOH)R7, CN, CO2H, CO2R11, CONH2, CONHR7, CON(R7)2, NR9R10 ou CONR12R13 dans laquelle NR12R13 est un noyau hétérocyclique éventuellement substitué par un ou plusieurs R15; R5 est H, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, S(O)mR11 ou alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisi parmi hydroxy, alcoxy, CO2R8, SO2NR12R13, CON12R13, CN, oxygène carbonyle, NR9R10, COR11 et S(O)nR11; R6 est aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; dans R5 et/ou R6, la partie aryle/hétéroaryle/hétérocyclo est éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants alkyl-R14 ou R14. Lesdits composés peuvent être utilisés pour traiter des maladies, telles des états pathologiques associés aux protéines qui induisent l'activité cellulaire, par exemple en inhibant le facteur de nécrose tumorale (TNF) et/ou en inhibant la photodiestérase-IV.

  一种通式为(i)的化合物，其中X为CO或CS；R为H、卤素或烷基；R1表示OH、烷氧基，可选地取代一个或多个卤素，或硫代烷基；R2、R3和R4相同或不同，且每个都为H、R7、OR11、COR7、C(=NOR7)R7、烷基-C(=NOR7)R7、卤素、CF3、烷基-C(=NOH)R7、C(=NOH)R7、CN、CO2H、CO2R11、CONH2、CONHR7、CON(R7)2、NR9R10或CONR12R13，其中NR12R13是一个杂环环，可选地取代一个或多个R15；R5表示H、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基、S(O)mR11或烷基，可选地取代一个或多个取代基，所选取代基包括羟基、烷氧基、CO2R8、SO2NR12R13、CONR12R13、CN、羰基氧、NR9R10、COR11和S(O)nR11；R6表示芳基、杂芳基、杂环芳基、芳基烷基、杂芳基烷基或杂环烷基；在R5和/或R6中，芳基/杂芳基/杂环芳基部分可选地取代一个或多个取代基烷基-R14或R14。这些化合物可用于治疗疾病状态，例如与介导细胞活性的蛋白质相关的疾病状态，例如通过抑制肿瘤坏死因子和/或抑制磷酸二酯酶IV来实现。(FR)
• Quinoline carboxanides and their therapeutic use
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：US05804588A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  The subject invention concerns novel compounds of the general formula (i) ##STR1## that are useful in treating disease states, such as those states associated with proteins that mediate cellular activity. The compounds of the subject invention can be used, for example, to inhibit tumor necrosis factor and/or phosphodiesterase IV, The subject invention also concerns methods for treating disease states using the compounds of the invention.

  本发明涉及一般式（i）的新化合物 ##STR1## 这些化合物在治疗疾病状态方面有用，例如与介导细胞活动的蛋白质相关的状态。本发明的化合物可以用于抑制肿瘤坏死因子和/或磷酸二酯酶IV，本发明还涉及使用该发明化合物治疗疾病状态的方法。