4-MeOC6H4CH(Bcat)Me | 143969-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-MeOC6H4CH(Bcat)Me
• 英文别名: 4-MeOC6H4CH(Bcat)CH3；1,3,2-Benzodioxaborole, 2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-；2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 143969-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BO₃
• 分子量: 254.093
• InChiKey: QASFUGBAGALYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 4-MeOC6H4CH(Bcat)Me 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  同源策略从有机oboranes生成1-氯烷基自由基。

  摘要：

  已经研究了由有机硼烷生成1-溴和1-氯烷基的现象。在氢化硼化过程中发生的部分脱卤作用阻碍了涉及卤代烯烃的氢化硼化的直接方法。开发了一种间接方法，该方法涉及通过将B-烷基儿茶酚硼烷与二氯甲基锂同源化来生成B-（1-氯烷基）儿茶酚硼烷。作为一锅法，已经进行了涉及硼氢化反应，Matteson同源化和自由基烯丙基化过程的反应序列，该过程利用了有机硼物质的三种不同的反应性。从苯乙烯衍生物开始，可以制备B-（1-氯-2-芳基丙基）儿茶酚硼烷是1-氯-2-芳基丙基基团的优异前体。根据对映选择性加氢硼化-均化-环化反应，然后水解-内酯化的两步顺序，开发了一种由对氯苯乙烯合成旋光性α-亚甲基-γ-内酯的简洁方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02610
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 儿萘酚硼烷 在 (Rh(acac))2(Ph2PCCPPh2-κ2P)2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 4-MeOC6H4CH(Bcat)Me
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I) acetylacetonato complexes containing phosphinoalkynes as catalysts for the hydroboration of vinylarenes

  摘要：

  我们制备了三种新型乙酰丙酮(acac)铑(I)配合物，并对其进行了全面表征，这些配合物含有膦炔（Ph2PC≡C-t-Bu、Ph2PC≡CPPh2 和 Ph2PC≡CC≡CPPh2）。在 Rh(acac)(Ph2PC≡C-t-Bu)2（1a）中加入 B2cat3（cat = 1,2-O2C6H4）可得到齐聚物 Rh(η6-catBcat)(Ph2PC≡C-t-Bu)2（2a），这是此类化合物中第一个含有单齿膦配体的实例。我们对所有新的铑配合物催化乙烯基炔的氢硼化反应的能力进行了研究。

  DOI：

  10.1139/v05-242

文献信息

• Hydroboration of Vinyl Arenes Using SiO2-Supported Rhodium Catalysts
  作者：Stephen Westcott、Michael Geier、Stephen Geier、Christopher Vogels、François Béland

  DOI：10.1055/s-0028-1087542

  日期：2009.2

  The metal-catalyzed hydroboration of vinyl arenes using catecholborane (HBcat) and pinacolborane (HBpin) has been examined with SiO 2 -supported rhodium catalysts. Reactions with simple vinyl arenes (ArCH=CH 2 ) and HBcat using Rh(acac)(coe) 2 (coe = cyclooctene) gave selective formation of the corresponding branched isomers [ArCH(Bcat)Me]. Catalyst systems could be reused with no appreciable loss

  使用儿茶酚硼烷 (HBcat) 和频哪醇硼烷 (HBpin) 对乙烯基芳烃进行金属催化的硼氢化反应已经用 SiO 2 负载的铑催化剂进行了研究。使用 Rh(acac)(coe) 2 (coe = 环辛烯)与简单乙烯基芳烃 (ArCH=CH 2 ) 和 HBcat 反应，选择性形成相应的支化异构体 [ArCH(Bcat)Me]。催化剂系统可以重复使用而不会显着降低活性或选择性。
• Synthesis and structure of indenyl rhodium(I) complexes containing unsaturated phosphines: catalyst precursors for alkene hydroboration
  作者：Christian N. Garon、Daniel I. McIsaac、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Ian D. Williams、Christian Kleeberg、Todd B. Marder、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/b812259h

  日期：——

  The indenyl compound (eta(5)-C(9)H(7))Rh(coe)(2) (1, coe = cis-cyclooctene) has been prepared as a thermally stable alternative to the diethylene derivative (eta(5)-C(9)H(7))Rh(eta(2)-H(2)C[double bond, length as m-dash]CH(2))(2). Compound 1 reacts with unsaturated phosphines Ph(2)PR (R = CH[double bond, length as m-dash]CH(2), 2; CH(2)CH=CH(2), 3; and C triple bond C-tert-Bu, 4) to give complexes

  茚基化合物（eta（5）-C（9）H（7））Rh（coe）（2）（1，coe =顺式环辛烯）已制备为热稳定的二乙烯衍生物（eta（5 ）-C（9）H（7））Rh（eta（2）-H（2）C [双键，长度为m-虚线CH（2））（2）。化合物1与不饱和膦Ph（2）PR（R = CH [双键，长度为m-破折号CH（2），2; CH（2）CH = CH（2），3;和C三键C -tert-Bu，4）得到（eta（5）-C（9）H（7））Rh（Ph（2）PR）（2）类型的络合物，其中通过磷原子发生键合。将Ph（2）PC三键CPPh（2）加到1得到二聚体[（eta（5）-C（9）H（7））Rh（micro-Ph（2）PC三键CPPh（2）） ]（2）（5）。溶液和固态数据表明，这些新的膦配合物在茚基环内仅具有适度的变形。
• Enhanced regioselectivity of rhodium-catalysed alkene hydroboration in supercritical carbon dioxide
  作者：Charles A. G. Carter、R. Thomas Baker、William Tumas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/a909636a

  日期：——

  Catalysed alkene hydroboration proceeds in supercritical CO2 with several rhodium(I) complexes using tunable fluorinated ligands and shows higher regioselectivity relative to tetrahydrofuran or perfluoromethylcyclohexane.

  催化烯烃硼氢化反应在超临界 CO2 中与几种使用可调氟化配体的铑 (I) 配合物进行，并且相对于四氢呋喃或全氟甲基环己烷显示出更高的区域选择性。
• Rhodium complexes containing arylspiroborates derived from 3,5-di-tert-butylcatechol and their use in catalyzed hydroborations
  作者：Michael J. Geier、Stephen J. Geier、Nathan R. Halcovitch、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.048

  日期：2013.3

  cationic species of the type [(P2)Rh(NCCH 3)2][Bbutcat2] (6-9) were formed when reactions were carried out in acetonitrile, where preferential binding of the solvent was observed over the bulky arylspiroborate ligand. The zwitterionic species Rh(η6-butcatBbutcat)(P2), 11 and 12, could be generated via a different route, by addition of B2butcat3 to Rh(acac)(P2), but only for the sterically-constrained

  Tl（acac）与B2butcat3（butcat = 3,5-二叔丁基邻苯二酚）定量反应生成butcatB（acac）和Tl（Bbutcat 2）（1），后者可溶于常见的有机溶剂，例如THF和二氯甲烷。在THF中将1加到[RhCl（coe）2] 2（coe =顺式环辛烯）和二膦的混合物中，得到bridge桥接的双核配合物[（P2）Rh（μ-Cl）2（μ-Tl）Rh（ [P2）] [Bbutcat2]（2-5，P2为dppm = 1,1'-双（二苯基膦基）甲烷，dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷和dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷）是唯一的新型含铑物种。在某些情况下，由于与膦配体的苯环发生二次相互作用，the原子的结合不对称。当在乙腈中进行反应时，会形成[（P2）Rh（NCCH 3）2] [Bbutcat2]（6-9）类型的单核阳
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Rhodium(I) Acetylacetonato Complexes Containing Pyridinecarboxaldimine Ligands
  作者：Diane A. Kanas、Stephen J. Geier、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1021/ic800703n

  日期：2008.10.6

  cis-cyclooctene, acac = acetylacetonato) gave several new iminopyridine rhodium(I) complexes of the type Rh(acac)(kappa (2)- o-C 6H 4 NCH NAr) ( 1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6-C 6H 3- i-Pr 2). All new rhodium complexes have been characterized by a number of physical methods, including multinuclear NMR spectroscopy and X-ray diffraction studies for 1b and 1c

  将oC 6H 4NCHNAr添加到Rh（coe）2（acac）（coe =顺式环辛烯，acac =乙酰丙酮）可得到几种新的Rh（acac）（kappa（2）-oC 6H 4）类型的亚氨基吡啶铑（I）配合物。 NCH NAr）（1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6- C 6H 3-i-Pr 2）。所有新的铑配合物都已通过多种物理方法进行了表征，包括多核NMR光谱学和1b和1c的X射线衍射研究。将CHCl 3加到1a中得到相应的铑（III）配合物反式-Rh（kappa（2）-oC 6H 4 NCH NAr）（CHCl 2）（Cl）（acac）（2）。将B 2cat 3（cat = 1,2-O 2C 6H 4）加至1得到两性离子Rh（eta（6）-catBcat）（kappa（2）-oC