6-hexyloxypyridine-3-boronic acid | 193400-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hexyloxypyridine-3-boronic acid
• 英文别名: [6-(hexyloxy)pyridin-3-yl]boronic acid；2-hexoxy-5-pyridineboronic acid；2-hexyloxypyridine-5-boronic acid；(6-hexoxypyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 193400-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₈BNO₃
• 分子量: 223.08
• InChiKey: MPANAQLDOQOWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hexyloxypyridine-3-boronic acid 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {4-chloro-3-[4-(6-hexyloxypyridin-3-yl)-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYTRIAZINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有mPGES-1抑制活性的化合物，用于预防或治疗疼痛、风湿病、骨关节炎、发热、阿尔茨海默病、多发性硬化症、动脉硬化、青光眼、眼压增高、缺血性视网膜疾病、全身性硬皮病和/或包括结直肠癌在内的癌症。本发明涉及具有化学式[I-a]、[I-b]或[I-c]的化合物或其药学上可接受的盐：其中每个符号如规范中所定义。

  公开号：

  US20170057943A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-hexyloxypyridine-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  HYDROXYTRIAZINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有mPGES-1抑制活性的化合物，用于预防或治疗疼痛、风湿病、骨关节炎、发热、阿尔茨海默病、多发性硬化症、动脉硬化、青光眼、眼压增高、缺血性视网膜疾病、全身性硬皮病和/或包括结直肠癌在内的癌症。本发明涉及具有化学式[I-a]、[I-b]或[I-c]的化合物或其药学上可接受的盐：其中每个符号如规范中所定义。

  公开号：

  US20170057943A1

文献信息

• Boronic species as promising inhibitors of the Staphylococcus aureus NorA efflux pump: Study of 6-substituted pyridine-3-boronic acid derivatives
  作者：Fanny Fontaine、Arnaud Héquet、Anne-Sophie Voisin-Chiret、Alexandre Bouillon、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Claude Jolivalt、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.056

  日期：2015.5

  including hydrophilic fluoroquinolones. Starting from 6-benzyloxypyridine-3-boronic acid I that we previously identified as a potential inhibitor of the NorA efflux pump against the NorA-overexpressing S. aureus 1199B strain (SA1199B), we describe here the synthesis and biological evaluation of a series of 6-(aryl)alkoxypyridine-3-boronic acids. 6-(3-Phenylpropoxy)pyridine-3-boronic acid 3i and 6-

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I
• Azaaromatic compounds, process for their preparation, and their use in
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05512207A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Azaaromatic compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are, for example, alkyl radicals, M is, for example, --O--, --COO-- or --O--CO--O--, A is an aromatic or heteroaromatic ring, V, X, Y and Z are CH, CF or N, a,b,c,d,m and n are 0 or 1, where m+n is 0 or 1 and a+d is 0 or 1. The compounds of the formula I are suitable as components of liquid-crystal mixtures.

  公式I中的芳香族化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2例如是烷基基团，M例如是--O--，--COO--或--O--CO--O--，A是芳香或杂芳环，V、X、Y和Z是CH、CF或N，a、b、c、d、m和n为0或1，其中m+n为0或1，a+d为0或1。公式I中的化合物适用作液晶混合物的组分。
• Difluorophenyl pyrimidyl pyridine derivatives and the use thereof in
  申请人：Hoescht Research & Technology Deutchland GmbH & Co.

  公开号：US06022492A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  Difluorophenylpyrimidylpyridine derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein X is N and Y is CH or X is CH and Y is N; R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are a) an unbranched or branched alkyl chain having 1 to 20 carbon atoms, where aa) one or more non-adjacent and non-terminal CH.sub.2 groups may be replaced by --O--, --CO--O--, --O--CO--, --O--CO--O-- or --Si(CH.sub.3).sub.2 --, and/or ab) one or more H atoms may be replaced by F, and/or ac) the terminal CH.sub.3 group may be replaced by one of the following chiral groups (optically active or racemic): ##STR2## R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1-16 carbon atoms (with or without an asymmetrical carbon atom), where, in addition, one or more non-adjacent non-terminal CH.sub.2 groups may be replaced by --O--, and/or where one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by --F; R.sup.4 and R.sup.5 may alternatively together be --(CH.sub.2).sub.4 -- or --(CH.sub.2).sub.5 -- if they are bonded to a dioxolane system, are suitable as components, in particular, of ferroelectric liquid-crystal mixtures.

  公式（I）的二氟苯基嘧啶基吡啶衍生物，其中X为N，Y为CH或X为CH，Y为N; R1和R2相同或不同，为a）具有1至20个碳原子的直链或支链烷基链，其中aa）一个或多个非相邻和非端CH2基团可以被替换为- O-，-CO-O-，-O-CO-，-O-CO-O-或-Si（CH3）2-，和/或ab）一个或多个H原子可以被F替换，和/或ac）端CH3基团可以被下列手性基团之一（光学活性或外消旋）替换：R3，R4和R5相同或不同，为氢或具有1-16个碳原子的直链或支链烷基基团（带或不带不对称碳原子），此外，一个或多个非相邻的非端CH2基团可以被替换为-O-，和/或烷基基团的一个或多个H原子可以被-F取代; 如果它们与二氧兰系统结合，则R4和R5也可以一起是-（CH2）4-或-（CH2）5-，特别适用于铁电液晶混合物的组分。
• US06168838A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HYDROXYTRIAZINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20170057943A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention provides a compound having an mPGES-1 inhibitory activity and useful for the prophylaxis or treatment of pain, rheumatism, osteoarthritis, fever, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, arteriosclerosis, glaucoma, ocular hypertension, ischemic retinal disease, systemic scleroderma and/or cancer including colorectal cancer. The present invention relates to a compound of formula [I-a], [I-b] or [I-c] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种具有mPGES-1抑制活性的化合物，用于预防或治疗疼痛、风湿病、骨关节炎、发热、阿尔茨海默病、多发性硬化症、动脉硬化、青光眼、眼压增高、缺血性视网膜疾病、全身性硬皮病和/或包括结直肠癌在内的癌症。本发明涉及具有化学式[I-a]、[I-b]或[I-c]的化合物或其药学上可接受的盐：其中每个符号如规范中所定义。