(R)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol | 1119238-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: (3R)-6,7-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• CAS: 1119238-26-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: DADVPWCLEDYVQY-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(R)-1-(6,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₂₃NO₉S 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109