(E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one | 84319-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 84319-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• mdl: MFCD00452553
• 分子量: 214.307
• InChiKey: MOYGKXMTXFAEKL-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 [(COD)Ir(PMe₂Ph)(IMes)]BArF 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-环己基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  铱（I）N-杂环卡宾（NHC）/膦催化剂用于轻度和化学选择性加氢工艺

  摘要：

  已经通过使用铱（I）催化剂建立了烯烃的定向化学选择性加氢，该催化剂具有可调节的NHC /膦配体组合。该选择性还原过程已在多种溶剂（包括更环境可接受的介质）中得到证明，还允许进一步提高氢化选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201504825
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔烃部分还原，形成（E）-和（Z）-烯烃

  摘要：

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01848k

文献信息

• Selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using dirhodium(II) tetraamidinate as catalyst and aqueous<i>tert</i>-butyl hydroperoxide as oxidant
  作者：Abudureheman Wusiman、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/aoc.3281

  日期：2015.4

  show that the dirhodium(II) tetraamidinate complex Rh2(Msip)4 efficiently catalyzes the oxidation of activated secondary alcohols at only 0.1 mol% loading. In this approach, we oxidized various benzylic, allylic and propargylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds under mild aqueous conditions using the inexpensive oxidant T‐HYDRO® (70 wt% aqueous tert‐butyl hydroperoxide). Copyright ©

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Asymmetric transfer hydrogenation of cycloalkyl vinyl ketones to allylic alcohols catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Sensheng Liu、Peng Cui、Juan Wang、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1039/c8ob02604a

  日期：——

  A chemoselective 1,2-reduction of cycloalkyl vinyl ketones via asymmetric transfer hydrogenation is described. The reduction proceeded smoothly with a chiral diamine ruthenium complex as a catalyst and a HCOOH–NEt3 azeotrope as both a hydrogen source and solvent under mild conditions. A wide range of 1-cycloalkyl chiral allylic alcohols were obtained in good yields and up to 87% ee. It was found that

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。
• Carbonylative coupling of simple alkanes and alkenes enabled by organic photoredox catalysis
  作者：Ling Chen、Jing Hou、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Wan-Ying Tang、Bin-Dong Li

  DOI：10.1039/d1cc04138j

  日期：——

  A visible-light-driven direct carbonylative coupling of simple alkanes and alkenes via the combination of a hydrogen atom transfer process and photoredox catalysis has been demonstrated. Employing the N-alkoxyazinium salt as the oxidant and the precursor of an oxygen radical, a variety of α,β-unsaturated ketones could be obtained in a metal-free fashion.

  已经证明了通过氢原子转移过程和光氧化还原催化的组合，可见光驱动的简单烷烃和烯烃的直接羰基化偶联。使用N-烷氧基吖嗪盐作为氧化剂和氧自由基的前体，可以以无金属的方式获得各种 α,β-不饱和酮。
• Palladium(II)-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Arylenones for Enantioselective Synthesis of 4-Aryl-4H-chromenes
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200600622

  日期：2007.7.2

  carried out at 0–25 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst, [Pd(S,S-chiraphos)(PhCN)2](SbF6)2. Addition of a silver salt such as silver tetrafluoroborate [AgBF4] or silver hexafluoroantimonate [AgSbF6] (5–10 mol %) was effective to achieve high enantioselectivities at low temperatures (92–99 % ee) and to reduce the catalyst loading to 0.05 mol %. The protocol provided a simple access to

  在阳离子钯（II）催化剂[Pd（S，S -chiraphos）存在下，在0–25°C的条件下将芳基硼酸与β-芳烯酮进行对映选择性的1,4-加成反应，得到β-二芳基酮。（PhCN）2 ]（SbF 6）2。添加银盐，例如四氟硼酸银[AgBF 4 ]或六氟锑酸银[AgSbF 6 ]（5-10 mol％），可以有效地在低温下（92-99％ee）实现高对映选择性，并降低催化剂的负载量。 0.05摩尔％。该协议提供了对4-芳基-4 H-色烯的简单访问。旋光色烯可通过高达99％的ee合成。 芳基硼酸和β-（2-羟基芳基）-α，β-不饱和酮之间的1,4-加合物的脱水反应