1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-one | 16616-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Propyn-1-one, 1-cyclohexyl-3-phenyl-
• CAS: 16616-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: PFIKCDNZZJYSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 二氯二茂钛 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-环己基-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Titanocene-Catalyzed Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives

  摘要：

  A titanocene-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives has been developed. A series of carbonyl compounds including aldehydes, ketones, esters, and amides proved viable In the reduction process providing an efficient, chemoselective method for the catalytic reduction of unsaturated carbonyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol9024315
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以571 mg的产率得到1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔烃部分还原，形成（E）-和（Z）-烯烃

  摘要：

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01848k

文献信息

• Selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using dirhodium(II) tetraamidinate as catalyst and aqueous<i>tert</i>-butyl hydroperoxide as oxidant
  作者：Abudureheman Wusiman、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/aoc.3281

  日期：2015.4

  show that the dirhodium(II) tetraamidinate complex Rh2(Msip)4 efficiently catalyzes the oxidation of activated secondary alcohols at only 0.1 mol% loading. In this approach, we oxidized various benzylic, allylic and propargylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds under mild aqueous conditions using the inexpensive oxidant T‐HYDRO® (70 wt% aqueous tert‐butyl hydroperoxide). Copyright ©

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Alkynylation of Csp2 (O)-H Bonds Enabled by Photoredox-Mediated Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Satobhisha Mukherjee、R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201708037

  日期：2017.11.13

  (HAT) strategies within the framework of photoredox catalysis is highly appealing for its power to activate a desired C−H bond in the substrate leading to its selective functionalization. Reported here is the first photoredox‐mediated hydrogen‐atom transfer method for the efficient synthesis of ynones, ynamides, and ynoates with high regio‐ and chemoselectivity by direct functionalization of C (O)−H

  在光氧化还原催化框架内，新的氢原子转移（HAT）策略的开发极具吸引力，因为它具有激活基质中所需的CH键的能力，从而导致其选择性功能化。此处报道的是第一种通过光氧化还原介导的氢原子转移方法，可通过C （O）-H键的直接官能化有效合成具有高区域和化学选择性的炔酮，乙酰胺和壬酸酯。该方法的广泛合成应用已通过复杂分子支架中C（O）-H键的选择性功能化得到了证明。
• Kinetic resolution of donor-functionalised tertiary alcohols by Cu–H-catalysed stereoselective silylation using a strained silicon-stereogenic silane
  作者：Betül Karatas、Sebastian Rendler、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b802186d

  日期：——

  A series of propargylic tertiary alcohols decorated with an sp2-hybridised nitrogen donor were kinetically resolved by reagent-controlled dehydrogenative Si–O coupling with a strained, highly reactive silicon-stereogenic cyclic silane.

  一系列由sp2杂化氮供体修饰的炔丙基叔醇通过反应物控制的脱氢硅氧偶联反应，实现了动力学拆分，该反应使用了一种具有高度反应性且硅立体中心固定的受限环硅烷。