(-)-(E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (-)-(E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BGPRHVUJVMHXCT-AYJWMTRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (+)-(Rp)-2-(4-methylpyrimidin-2-yl)[2.2]paracyclophano[4,5-d]oxazole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环芳基恶唑嘧啶配体的合成及其在镍催化1,2-α,β-不饱和酮还原中的应用

  摘要：

  平面手性配体作为一类独特且重要的配体在不对称催化中得到了广泛的应用。其中，手性[2.2]对环芳烷已成为一种特殊类型的平面手性框架，并由于其结构稳定性而被用作重要的工具箱。在此，我们设计并合成了[2.2]对环芳烷衍生的恶唑嘧啶配体（缩写为PYMCOX）。这些性质稳定、结构刚性和位阻大的N , N-配体成功地进行了镍催化的α,β-不饱和酮的不对称1,2-还原反应，得到了手性烯丙醇，收率高达99%，产率高达99% ee。同时，该还原反应可以在克级水平上进行，而不损失活性和对映选择性，并且可以方便地高收率地回收手性配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300575

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Room temperature and highly enantioselective additions of alkyltitanium reagents to aldehydes catalyzed by a titanium catalyst of (R)-h8-binol
  作者：Qinghan Li、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/chir.21018

  日期：2011.11

  n‐butyl as compared with the enantioselectivities of products from the addition reactions of the branched i‐butyl group. The same stereochemistry of RTi(O‐i‐Pr)3 addition reactions as the addition reactions of organozinc, organoaluminum, Grignard, or organolithium reagents directly supports the argument of that titanium‐catalyzed addition reactions of aldehydes involve an addition of an organotitanium nucleophile

  制备了三种RTi（O‐ i‐ Pr）3烷基钛试剂（R = Cy（1a），i‐ Bu（1b）和n‐ Bu（1c））。高分辨率质谱表明，气相中的1b和1c是单体物种。但是，1a的固态显示出二聚体结构。（R）‐H 8的钛催化剂催化的醛中不对称地添加1a，1b，1c‐BINOL在室温下研究。该反应以良好的产率产生所需的仲醇，具有高达94％ee的良好至优异的对映选择性。本文描述了以R亲核试剂的空间体积而言的反应性和对映选择性差异。次级的加成反应Ç -己基醛比初级的反应较慢我丁基或ñ丁基亲核体。对于伯烷基，被用于从线性的加成反应产物获得下对映选择性Ñ丁基作为具有产品从支化的加成反应的对映选择性相比我丁基团。RTi（O‐ i的相同立体化学‐Pr）3加成反应作为有机锌，有机铝，格氏试剂或有机锂试剂的加成反应直接支持了这样一种论点，即钛催化醛的加成反应涉及有机钛亲核试剂的加成。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc
• Enantioselective addition of alkenylzinc reagents to aldehydes with organoboronates as the alkenyl source
  作者：Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.026

  日期：2007.4

  Alkenylboronates were used as a vinyl source in the asymmetric addition of an alkenylzinc reagent to aldehydes catalyzed by a dendritic ligand. The resulting allylic alcohol products were obtained in 66–96% ee and 35–64% yields.

  在烯基锌试剂不对称加成由树状配体催化的醛中时，烯基硼酸酯用作乙烯基源。所得的烯丙醇产品以ee 66-96％和35-64％的产率获得。
• From one to three: a serine derivate manipulated homochiral metal-organic framework
  作者：Miao Wang、Ming-Hua Xie、Chuan-De Wu、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1039/b823323c

  日期：——

  A porous homochiral MOF was constructed from a serine derivate ligand bridged and chelated copper atom subunit, which can expand one chiral center into multitopic homochiral centers to systematically tune the heterogeneous catalytic properties.

  由丝氨酸衍生物配体桥接和螯合铜原子亚基构建的多孔同手性 MOF 可将一个手性中心扩展为多位同手性中心，从而系统地调节异相催化特性。