1-(5-(perfluorophenyl)thiophen-2-yl)ethanone | 893741-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(perfluorophenyl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-2-thienyl]ethanone；1-[5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 893741-63-4
• 化学式: C₁₂H₅F₅OS
• mdl: MFCD06802799
• 分子量: 292.229
• InChiKey: NHCLUGDRJDXSKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(perfluorophenyl)thiophen-2-yl)ethanone 、 苯硼酸 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-[5-(2',3',5',6'-tetrafluoro-1,1-biphenyl)thiophen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃的高选择性Pd催化的直接CF键芳构化

  摘要：

  描述了通过选择性CF键活化，无直接基团的钯催化的简单多氟芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。Pd（OAc）2与BrettPhos的结合被认为是一种有效的催化体系，具有高区域选择性和广泛的底物范围，可促进反应。初步的机理研究表明，Pd在C-F键上的氧化加成参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00692
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 五氟苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以81%的产率得到1-(5-(perfluorophenyl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多氟芳烃与噻吩的好氧脱氢交叉偶联：容易获得多氟芳烃-噻吩结构

  摘要：

  我们通过2倍C–H功能化报告了Pd催化的多氟芳烃与噻吩的好氧脱氢交叉偶联。该反应的优点是反应效率高，官能团相容性好以及使用分子O 2作为末端氧化剂。该反应为制备功能材料中感兴趣的聚氟亚芳基-噻吩结构提供了一种有用且简便的方案。机理研究表明，该反应是由多氟芳烃的C–H键断裂引发的。

  DOI：

  10.1021/om200873j

文献信息

• Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Perfluoroarenes with Aromatic Heterocycles
  作者：Chun-Yang He、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja106046p

  日期：2010.9.22

  A straightforward and practical method for direct Pd(OAc)(2)-catalyzed oxidative cross-coupling of electron-deficient perfluoroarenes with aromatic heterocycles has been developed. Because of its low catalyst loading (2.5 mol %), high reaction efficiency, good chemo- and regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, this protocol provides a useful and operationally simple access to perfluoroarene thiophene structures of interest in functional materials for electronic devices.
• Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of perfluorobenzoic acids with simple arenes
  作者：Hai-Qing Luo、Wen Dong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.086

  日期：2013.5

  Using a Pd/Ag bimetallic system, arylations of simple arenes with perfluorobenzoic acids have been achieved by decarboxylative C-H bond functionalization, providing the desired cross-coupling products in moderate to good yields. These straightforward protocols provide new and efficient methods for the synthesis of fluorobiphenyl scaffolds under simple and mild conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.