1-bromo-4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)benzene | 873203-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]benzene
• CAS: 873203-36-2
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃O₂
• 分子量: 333.105
• InChiKey: AZJYHXLZYCYEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 ELQ-300
  参考文献：
  名称：

  ELQ-300、ELQ-316 和其他抗寄生虫喹诺酮类药物的新可扩展合成路线

  摘要：

  内啡肽样喹诺酮 (ELQ) 化合物类可以为一系列重要的人类和动物疾病提供有效、安全的治疗方法。然而，为了获得该化合物系列的公共卫生潜力，需要设计一种合成路线，该路线将降低成本并适合大规模生产。在这里描述的新合成路线中，通过 Ullmann 反应和随后的酰化形成取代的 β-酮酯，通过 Conrad-Limpach 反应与苯胺反应生成 3-取代的 4( 1H )-喹诺酮类，例如ELQ -300和ELQ-316. 该合成路线首次被描述为真正适合工业规模生产，相对较短（五个反应步骤），不需要钯、色谱分离或保护基化学，并且可以在没有高真空蒸馏的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00099
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-bromo-4-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 3,7-DIHYDRO-1H-PURINE-2,6-DIONES AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及3,7,8-三取代的3,7-二氢-1/-/-嘌呤-2,6-二酮化合物，也称为黄嘌呤衍生物，其通式为(I)，或其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或药物组合物作为药物的用途，特别是用于治疗或预防肿瘤和/或感染性疾病的方法，以及体外方法。这些化合物能够激活免疫细胞，尤其是T细胞，例如CD4+和CD8+细胞。

  公开号：

  EP4389749A1

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 4-Pyridones as Potential Antimalarials
  作者：Clive L. Yeates、John F. Batchelor、Edward C. Capon、Neil J. Cheesman、Mitch Fry、Alan T. Hudson、Mary Pudney、Helen Trimming、James Woolven、José M. Bueno、Jesús Chicharro、Esther Fernández、José M. Fiandor、Domingo Gargallo-Viola、Federico Gómez de las Heras、Esperanza Herreros、María L. León

  DOI：10.1021/jm0705760

  日期：2008.5.1

  A series of diaryl ether substituted 4-pyridones have been identified as having potent antimalarial activity superior to that of chloroquine against Plasmodium falciparum in vitro and murine Plasmodium yoelii in vivo. These were derived from the anticoccidial drug clopidol through a systematic study of the effects of varying the side chain on activity. Relative to clopidol the most active compounds

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING, DETECTING, AND IDENTIFYING COMPOUNDS TO TREAT APICOMPLEXAN PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT, DE DÉPISTAGE, ET D'IDENTIFICATION DE COMPOSÉS DESTINÉS À TRAITER LES MALADIES PROVOQUÉES PAR DES PARASITES APICOMPLEXES
  申请人：MCLEOD RIMA

  公开号：WO2017112678A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Disclosed herein; are novel compounds for treating apicomplexan parasite related disorders, methods for their use; cell line and non-human animal models of the dormant parasite phenotype and methods for their use in identifying new drugs to teat apicomplexan parasite related disorders, and biomarkers to identify disease due to the parasite and its response to treatment.

  本公开的内容包括：用于治疗顶复合体寄生虫相关疾病的新化合物，其使用方法；休眠寄生虫表型的细胞系和非人类动物模型，以及用于识别新药物治疗顶复合体寄生虫相关疾病的方法，以及用于识别由寄生虫引起的疾病及其对治疗的反应的生物标志物。
• Novel heterocyclic compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1862459A1

  公开（公告）日：2007-12-05

  4-pyridone derivatives of Formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了公式I的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制备的药物配方以及在化疗某些寄生虫感染病如疟疾中的使用。
• Potent antimalarial 4-pyridones with improved physico-chemical properties
  作者：José M. Bueno、Pilar Manzano、María C. García、Jesús Chicharro、Margarita Puente、Milagros Lorenzo、Adolfo García、Santiago Ferrer、Rubén M. Gómez、María T. Fraile、José L. Lavandera、José M. Fiandor、Jaume Vidal、Esperanza Herreros、Domingo Gargallo-Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.044

  日期：2011.9

  Antimalarial 4-pyridones are a novel class of inhibitors of the plasmodial mitochondrial electron transport chain targeting Cytochrome bc1 (complex III). In general, the most potent 4-pyridones are lipophilic molecules with poor solubility in aqueous media and low oral bioavailability in pre-clinical species from the solid dosage form. The strategy of introducing polar hydroxymethyl groups has enabled

  抗疟疾的4-吡啶酮是靶向细胞色素bc1（复合物III）的线粒体线粒体电子传输链的新型抑制剂。通常，最有效的4-吡啶酮是亲脂性分子，其在水性介质中的溶解性差，并且在来自固体剂型的临床前物种中口服生物利用度低。引入极性羟甲基的策略使我们能够维持对其他更具亲脂性的类似物所观察到的高水平的抗疟疾效力，同时提高了临床前物种的溶解度和口服生物利用度。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bueno Calderon Maria Jose

  公开号：US20070281977A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  3-Chloro-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-[4-(4-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}oxy)phenyl]-4(1H)-pyridinone, having the following formula: is described along with its pharmaceutically acceptable salts, processes for its preparation, pharmaceutical formulations thereof and its uses in treatment of certain parasitic infections such as malaria.

  本文描述了3-氯-6-(羟甲基)-2-甲基-5-[4-(4-[(三氟甲基)氧基]苯基}氧基)苯基]-4(1H)-吡啶酮及其药学上可接受的盐，其制备方法，制药配方以及其在治疗某些寄生虫感染如疟疾方面的用途。