ethyl 2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate | 1616391-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1616391-91-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZSNUJPNWCZVVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 ethyl 2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-phenyl-1-thiocyanatopyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃与元素硫/硒和TMSCN的催化剂和无添加剂的区域选择性氧化C–H硫代/硒代氰化†

  摘要：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，证明了用TMSCN和元素硫/硒进行的芳烃和杂芳烃的区域选择性氧化C–H硫/硒代氰化。使用二甲基亚砜（DMSO）作为弱氧化剂和溶剂。该反应操作简单且可扩展，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8cc07905f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进 (4 + 1) 异氰乙酸酯与烷基吡啶盐的环化：1,2-二取代吲哚嗪的不同区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02754

文献信息

• Cerium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade cyclization: an efficient approach to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：Chengtao Feng、Yizhe Yan、Zhenglei Zhang、Kun Xu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4ob00708e

  日期：——

  A general and practical route to the synthesis of multisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinolines has been described from 2-alkylazaarenes and nitroolefins using cerium chloride as a catalyst via a tandem Michael addition, cyclization and aromatization.

  已从2-烷基氮杂芳烃和硝基烯烃中使用氯化铈作为催化剂，通过串联的Michael加成、环化和芳构化，描述了合成多取代吡咯并[1,2-a]喹啉的一般而实用的途径。
• 一种银催化合成中氮茚类化合物的方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN113200980B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种银催化合成中氮茚类化合物的方法，在有机溶剂体系中，以式(1)所示的N‑苯甲酰甲基溴化吡啶盐和式(2)所示的异氰类化合物为原料，二者的投料摩尔比为1：(1.2‑2.0)，以金属银盐为催化剂，碱性条件下，在空气中搅拌反应，通过TLC跟踪检测至反应完全，反应液后处理后得到式(3)所示的中氮茚类化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化，收率高达91％，适用于高效、高收率地制备中氮茚类化合物，特别适用于合成各种1,2‑取代的中氮茚类化合物。本发明适用于大规模的工业生产，在有机合成中有着广泛的应用前景和重要意义。