2-Butylthio-4,5-dimethylthiazol | 56157-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Butylthio-4,5-dimethylthiazol
• 英文别名: 2-(butylthio)-4,5-dimethylthiazole；2-butylsulfanyl-4,5-dimethylthiazole；2-Butylmercapto-4,5-dimethyl-thiazol；2-Butylsulfanyl-4,5-dimethyl-1,3-thiazole
• CAS: 56157-61-0
• 化学式: C₉H₁₅NS₂
• 分子量: 201.357
• InChiKey: BSRLTBDTYPXGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 丁硫醇 在 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-Butylthio-4,5-dimethylthiazol
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下路易斯酸催化的铜（II）介导的杂芳基硫醚的合成

  摘要：

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo202624s

文献信息

• Copper-catalyzed direct thiolation of azoles with aliphatic thiols
  作者：An-Xi Zhou、Xue-Yuan Liu、Ke Yang、Shu-Chun Zhao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c1ob05395g

  日期：——

  Cu(II)-catalyzed direct thiolation of azoles with thiols is described via intermolecular C–S bond formation/C–H functionalization under oxidative conditions. Both aryl thiols and aliphatic thiols are used as coupling partners, and furnished the thiolation products in moderate to good yields. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles including oxazole, thiazole, imidazole and oxadiazole.

  报道了在氧化条件下通过分子间C-S键形成/C-H官能化，铜(II)催化的硫醇与含氮杂环的直接硫化反应。使用芳基硫醇和脂肪族硫醇作为偶联伴侣，并以中等到良好的产率得到硫化产物。该反应适用于包括噁唑、�iaz唑、咪唑和噁二唑等多种杂环。
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 410 - 414
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF 4,5-DIMETHYL-2-MERCAPTOTHIAZOLE
  作者：FLOYD D. STEWART、ROGER A. MATHES

  DOI：10.1021/jo01158a023

  日期：1949.11
• ASINGER F.; FABIAN K.; VOSSEN H.; HENTSCHEL K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 3, 410-414
  作者：ASINGER F.、 FABIAN K.、 VOSSEN H.、 HENTSCHEL K.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Catalyzed, Copper(II)-Mediated Synthesis of Heteroaryl Thioethers under Base-Free Conditions
  作者：Chao Dai、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Yan-Feng Gao

  DOI：10.1021/jo202624s

  日期：2012.5.4

  catalyzed, CuII-mediated thiolation reaction between heteroarenes and thiols was achieved with good yield under base-free conditions. DMSO could serve as an effective methylthiolation reagent for the synthesis of heterocyclic methyl thioethers.

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。