ethyl 4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate | 124901-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: 4-methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 124901-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: LZAOWSWELOFLDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin synthesis from nitrocompounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89062-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 盐酸甲胺 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin synthesis from nitrocompounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89062-1
• 作为试剂：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1-(p-Tolyl)-2-nitro-buten 、 异氰基乙酸乙酯 在 polystyrene 、 氮 、 异丙醇 、 四氢呋喃 、 ethyl 4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate 作用下， 以 异丙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以The desired product 4-methyl-3-p-tolyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.42 g, 85% of theoretical) was obtained的产率得到ethyl 4-methyl-3-(p-tolyl)-2-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-disubstituted 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamides and their use in medicaments

  摘要：

  1,3-二取代4-甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺对应于式I，其制备方法，含有它们的制药组合物以及用于去甲肾上腺素受体调节的用途，特别是用于抑制去甲肾上腺素的再摄取，和/或用于5-HT受体调节，特别是用于抑制5-羟色氨酸的再摄取，和/或用于阿片受体调节和/或用于蟾毒素（BTX）受体调节和/或用于治疗或抑制疼痛和其他情况。

  公开号：

  US07968591B2

文献信息

• 1,3-Disubstituted 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamides and their Use in Medicaments
  申请人：Oberboersch Stefan

  公开号：US20090137573A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  1,3-disubstituted 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamides corresponding to formula I methods for their production, pharmaceutical compositions containing them, and the use thereof for noradrenalin receptor regulation, particularly for inhibiting noradrenalin reuptake, and/or for 5-HT receptor regulation, particularly for inhibiting 5-hydroxy tryptophan reuptake, and/or for opioid receptor regulation and/or for batrachotoxin (BTX) receptor regulation and/or for treating or inhibiting pain and other conditions.

  1,3-二取代的4-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺对应于公式I，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及用于去甲肾上腺素受体调节的用途，特别是用于抑制去甲肾上腺素再摄取，和/或用于5-HT受体调节，特别是用于抑制5-羟色氨酸再摄取，和/或用于阿片受体调节和/或用于蟾毒素（BTX）受体调节和/或用于治疗或抑制疼痛和其他病况。
• Synthesis of 2,7,12,17-tetra-arylporphyrins, new sterically hindered porphyrins
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39890001580

  日期：——

  Sterically hindered porphyrins with four bulky aryl groups in the β-positions are prepared by the reduction of ethyl 3-aryl-4-alkylpyrrole-2-carboxylate with LiAIH4 followed by treatment with an acid and an oxidizing agent.

  通过用LiAlH 4还原3-芳基-4-烷基吡咯-2-羧酸乙酯，然后用酸和氧化剂处理，可制得在β位具有四个庞大的芳基的受阻卟啉。
• Cobalt(II) Porphyrin Catalyzed Cascade Reaction of Pyrrolyl Ketones for Construction of Polysubstituted Pyrrolizidines and Pyrrolizines
  作者：Fei Hao、Annapureddy Rajasekar Reddy、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/adsc.201701472

  日期：2018.4.3

  via a cobalt(II) porphyrin catalyzed intramolecular cyclopropanation/ring opening cascade reaction of hydrazones derived from pyrrolyl ketones. With CoII(F20TPP) as catalyst, a variety of pyrrolyl ketones underwent condensation, intramolecular cyclopropanation/ring opening cascade reaction and subsequent oxidation or reduction to give 3H‐pyrrolizines or pyrrolizidines in good yields. This Co(II) catalyzed

  我们开发了一种通过钴（II）卟啉催化的分子内丙烷环丙烷化/开环级联反应从吡咯基酮衍生而来的多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的合成方法。以Co II（F 20 TPP）为催化剂，各种吡咯基酮进行缩合，分子内环丙烷化/开环级联反应，然后进行氧化或还原，从而以良好的收率得到3 H-吡咯烷酮或吡咯烷核苷。这种由Co（II）催化的级联反应提供了从容易获得的起始原料中快速接近多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的途径。
• Synthesis of 2-(Substituted Methyl)-3,4-Disubstituted Pyrroles and Their Conversion into the Corresponding Porphyrins
  作者：Hideki Kinoshita、Shingo Tanaka、Natsu Nishimori、Hiroshi Dejima、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.2660

  日期：1992.10

  2-Hydroxymethyl-1-methylsulfonyl-3,4-disubstituted pyrroles and 2-hydroxymethyl-3,4-disubstituted pyrroles were effectively converted into the corresponding 2-(substituted methyl)pyrrole derivatives by the reaction with various nucleophiles in the presence of base. These products were further transformed to the corresponding porphyrins regioselectively under almost neutral or basic conditions.

  2-羟甲基-1-甲基磺酰基-3,4-二取代吡咯和2-羟甲基-3,4-二取代吡咯在碱存在下与各种亲核试剂反应有效地转化为相应的2-(取代甲基)吡咯衍生物. 这些产物在几乎中性或碱性条件下进一步区域选择性地转化为相应的卟啉。
• Syntheses of 3,4-Disubstituted 2-Tosylpyrroles and 5-Tosyl-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones Starting from Ethyl 3,4-Disubstituted 2-Pyrrolecarboxylates
  作者：Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.69.3339

  日期：1996.11

  The syntheses of 3,4-disubstituted 2-tosylpyrroles and 5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones were accomplished via 3,4-disubstituted 2-iodo-5-tosylpyrroles starting from ethyl 3,4-disubstituted 2-pyrrolecarboxylates.

  3,4-二取代的 2-tosylpyrroles 和 5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 的合成是通过 3,4-二取代的 2-iodo-5-tosylpyrroles 从乙基 3,4 开始的-二取代的 2-吡咯羧酸盐。