4-Ethoxycarbonyl-5-diethoxymethyl-1,3-dithiole-2-thione | 274920-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-5-diethoxymethyl-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: Ethyl 5-(diethoxymethyl)-2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4-carboxylate；ethyl 5-(diethoxymethyl)-2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 274920-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S₃
• 分子量: 308.444
• InChiKey: JNVQCCBCYLQXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonyl-5-diethoxymethyl-1,3-dithiole-2-thione 在 甲酸 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6(7)-Bis(ethoxycarbonyl)-3,7-diformyl-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  整个四硫富瓦烯核的π共轭：扩展的四硫富瓦烯衍生物的合成及其异常电化学性能的理论分析

  摘要：

  已经制备了一系列带有一个或两个1，4-二硫富富翁-6基取代基的扩展的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。与其他TTF衍生物相比，这些新化合物具有显着的电化学奇异性，这些奇异性受横向杂环取代性质的强烈影响。这种不寻常的电化学行为遵循平方方案序列，并且归因于供体pi分子氧化后的结构变化。电化学数据的数字模拟已用于得出平方方案中涉及的动力学和热力学常数的值。理论计算确定了高度离域的共振形式的重要贡献，该共振形式涉及氧化物种中的四价硫，这可以证明发生不同于TTF的电化学行为。最后，给出了其中两个系统的三级磁化率chi 3，其中给电子和吸电子取代基共存并通过TTF pi系统共轭。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1199::aid-chem1199>3.3.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 ethyl 4,4-diethoxy-2-butynoate 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-Ethoxycarbonyl-5-diethoxymethyl-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  整个四硫富瓦烯核的π共轭：扩展的四硫富瓦烯衍生物的合成及其异常电化学性能的理论分析

  摘要：

  已经制备了一系列带有一个或两个1，4-二硫富富翁-6基取代基的扩展的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。与其他TTF衍生物相比，这些新化合物具有显着的电化学奇异性，这些奇异性受横向杂环取代性质的强烈影响。这种不寻常的电化学行为遵循平方方案序列，并且归因于供体pi分子氧化后的结构变化。电化学数据的数字模拟已用于得出平方方案中涉及的动力学和热力学常数的值。理论计算确定了高度离域的共振形式的重要贡献，该共振形式涉及氧化物种中的四价硫，这可以证明发生不同于TTF的电化学行为。最后，给出了其中两个系统的三级磁化率chi 3，其中给电子和吸电子取代基共存并通过TTF pi系统共轭。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1199::aid-chem1199>3.3.co;2-7