2-Methyl-1-oxa-4,6,9-trithiaspiro<4.4>nonane | 138196-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-Methyl-1-oxa-4,6,9-trithiaspiro<4.4>nonane
• 英文别名: 2-Methyl-1-oxa-4,6,9-trithiaspiro<4.4>nonan；7-Methyl-6-oxa-1,4,9-trithiaspiro[4.4]nonane
• CAS: 138196-97-1；138196-99-3
• 化学式: C₆H₁₀OS₃
• 分子量: 194.343
• InChiKey: XUHIPVMQROAXAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-oxa-4,6,9-trithiaspiro<4.4>nonane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dithiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones

  摘要：

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。

  DOI：

  10.1039/p19960000289
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 methyloxirane 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-Methyl-1-oxa-4,6,9-trithiaspiro<4.4>nonane 、 3-Methyl-1-oxa-4,6,9-trithiaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  1,3-氧杂硫杂环戊烷-合成：螺环1,3-氧杂硫杂环戊烷-路易斯-Säure-katalysiertenUmsetzung von cyclischen Trithiocarbonaten und Oxiranen †

  摘要：

  1,3-氧杂硫杂环戊烷的合成：环状三硫代碳酸酯和环氧乙烷的路易斯酸催化反应形成的螺环式1,3-氧杂硫杂环戊烷

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740714

文献信息

• 1,3-Oxathiolan-Synthese: Spirocyclische 1,3-Oxathiolane aus der<i>Lewis</i>-Säure-katalysierten Umsetzung von cyclischen Trithiocarbonaten und Oxiranen
  作者：Vladimir Oremus、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740714

  日期：1991.10.30

  1,3-Oxathiolanc Synthesis: Spirocyclic 1,3-Oxathiolanes from the Lewis-Acid-Catalyzed Reaction of Cyclic Trithiocarbonates and Oxiranes

  1,3-氧杂硫杂环戊烷的合成：环状三硫代碳酸酯和环氧乙烷的路易斯酸催化反应形成的螺环式1,3-氧杂硫杂环戊烷
• Spirotetrathiocarbamates and Spirooxothiocarbamates
  申请人：Jallouli Aref

  公开号：US20080103230A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Spirotetrathiocarbamates (STOCs) or oxa substituted compounds (SOTOCs) of Formula I: Formula (I) or bisSTOC or bisSOTOC compounds of Formula II: Formula (II) wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 , are independently O or S; and preferably at least two and up to all four of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 , and at least two and up to all four of X 5 , X 6 , X 7 , and X 8 are sulfur; Z is —C m R 2 2m wherein m=1 to 4; —C(R 2 ) 2 SC(R 2 ) 2 —, C(R 2 ) 2 SSC(R 2 ) 2 —, or —C(R 2 )OC(R 2 ) 2 ; n is from 0 to 4; M is selected from CH 2 Cl, CH 2 SC(O)R 1 , CH 2 SC(S)R 1 , CH 2 S(CH 2 CH 2 S)qH wherein q is 0, 1 or 2; —CR 2 ═CH 2 , —CH 2 OC(O)CR 2 ═CH 2 , CH 2 N═C═S, CH 2 N═C═O, CH 2 NR 2 H, CH 2 OH, CH 2 SCH 2 CH 2 CR 2 ═CH 2 , phenyl, C(R 2 )phenyl, furan, thiophene, halogen, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 heretocyclics, thiol, H, (III) or (IV) wherein A is S, O or phenyl; x is 0 or 1; R 1 is C 1 -C 22 alkyl; and R 2 is H or C 1 -C 22 alkyl have excellent optical properties. Methods for preparing these compositions and optical lenses prepared from the compounds are also provided.

  公式（I）中的Spirotetrathiocarbamates（STOCs）或氧代取代化合物（SOTOCs）： 公式（I）或公式（II）中的bisSTOC或bisSOTOC化合物： 其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7和X8独立地为O或S；并且最好至少有两个到所有四个X1，X2，X3和X4以及至少有两个到所有四个X5，X6，X7和X8为硫；Z为—CmR22m，其中m = 1至4；—C（R2）2SC（R2）2—，C（R2）2SSC（R2）2—或—C（R2）OC（R2）2；n为0至4；M从CH2Cl，CH2SC（O）R1，CH2SC（S）R1，CH2S（CH2CH2S）qH中选择，其中q为0、1或2；—CR2═CH2，—CH2OC（O）CR2═CH2，CH2N═C═S，CH2N═C═O，CH2NR2H，CH2OH，CH2SCH2CH2CR2═CH2，苯基，C（R2）苯基，呋喃，噻吩，卤素，C3-C6环烷基，C3-C6杂环化合物，硫醇，H，（III）或（IV），其中A为S，O或苯基；x为0或1；R1为C1-C22烷基；R2为H或C1-C22烷基，具有优异的光学性能。还提供了制备这些组合物和由该化合物制备的光学透镜的方法。
• US7732507B2
  申请人：——

  公开号：US7732507B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Laura Piscopo

  DOI：10.1039/p19960000289

  日期：——

  1,3-Dithiolan-2-ones have been obtained by reaction of 1,3-dithiolane-2-thiones and epoxides in the presence of HBF4·Et2O. The reactions, carried out in anhydrous CH2CL2 at 0–5 °C→room temperature (Procedure A) or in anhydrous chlorobenzene at 0–5-→80 °C (Procedure B), gave product yields of 63–95%. By Procedure B it was also possible to isolate the intermediates 1-oxa-4,6,9-trithiaspiro[4.4]nonanes in good yields (66–85%). Reaction pathways are proposed.

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。