rac-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone | 107274-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
• 英文别名: 1,5-diphenyl-5-hydroxypentane-1-one；1,5-diphenylpentan-5-ol-1-one；5-hydroxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one；5-Hydroxy-1,5-diphenyl-pentan-1-on；5-Hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 107274-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: WJTQUEUVLDETHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 1,5-二苯基-1,5-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  541.取代基对游离烷基的相对稳定作用。第五部分：N-溴琥珀酰亚胺的选择性溴化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002637
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 iron(III)-acetylacetonate 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 rac-5-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与烯烃和 TBHP 的铁催化开环反应：5-氧代过氧化物的合成

  摘要：

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02824

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Remote acyclic diastereocontol involving a bicyclic metal chelate. High 1,5 asymmetric induction in the hydride reduction of δ-hydroxy ketones
  作者：Han-Cheng Zhang、Michael J. Costanzo、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73275-8

  日期：1994.7

  A variety of reducing agents was explored to effect stereoselective reduction of acyclic δ-hydroxy ketone 3a; R-Alpine-Hydride provided high anti stereoselectivity (anti:syn = 7:1). Reduction of 3b in CH2Cl2 with R-Alpine-Hydride or Zn(BH4)2 afforded impressive anti stereoselectivity: 10:1 and 13:1, respectively. The stereochemical outcome is attributed to a bicyclic metal-chelate species (viz. 10)

  探索了多种还原剂以实现无环δ-羟基酮3a的立体选择性还原。R-高山-氢化物提供了高的抗立体选择性（anti：syn = 7：1）。用R-高山-氢化物或Zn（BH 4）2还原CH 2 Cl 2中的3b可获得令人印象深刻的抗立体选择性：分别为10：1和13：1。立体化学结果归因于双环金属螯合物物种（即10）。
• Is It Possible To Estimate the Enantioselectivity of a Chiral Catalyst from Its Racemic Mixture?
  作者：Franz Lagasse、Masaki Tsukamoto、Christopher J. Welch、Henri B. Kagan

  DOI：10.1021/ja0300315

  日期：2003.6.1

  The evaluation of a racemic catalyst was investigated in the case of oxazaborolidine (OAB)-catalyzed borane reduction of 1,5-diphenyl-1,5-pentanedione, giving the corresponding diol. On the basis of the diastereoselectivity of the diols, it is possible to estimate the enantioselectivity (ee) of the first step, which correlates well with the ee in the reaction of the structurally similar phenyl n-pentyl ketone with enantiopure OAB catalyst. The measure of diastereoselectivity could be a tool for screening racemic catalysts without the need for resolving the individual enantiomers, if in the second step of the process there is no substrate control and no catalyst scrambling.
• Gaudemar-Bardone, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13> 3, p. 52,102
  作者：Gaudemar-Bardone

  DOI：——

  日期：——
• Titanium(IV)-mediated aldol-type condensation of zinc esters and zinc ketones with carbonyl electrophiles
  作者：Hirofumi Ochiai、Toshio Nishihara、Yoshinao Tamaru、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00241a051

  日期：1988.3