1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 52095-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-imidazo[1,5-a]pyridine；1-Phenyl-imidazo[1,5-a]pyridin；1-Phenylimidazo<1,5-a>pyridin
• CAS: 52095-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: QSLXWFOQUBXWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以22%的产率得到3-Nitro-1-(4-nitro-phenyl)-imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶的硝化

  摘要：

  乙酸溶液中的咪唑并[1,5- a ]吡啶很容易被硝酸-硫酸硝化，尽管在某些情况下，优选用硝酸-乙酸处理碱式硫酸氢盐。硝化作用最容易在1位发生，但如果1位已经被取代，则发生3位硝化。

  DOI：

  10.1039/p19800000959
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Development of 1-aryl-3-furanyl/thienyl-imidazopyridine templates for inhibitors against hypoxia inducible factor (HIF)-1 transcriptional activity

  摘要：

  1,3-Disubstituted-imidazopyridines were designed for developing inhibitors against HIF-1 transcriptional activity. Designed compounds were rapidly synthesized from a key aromatic scaffold via microwave-assisted Suzuki-Miyaura coupling/C-H direct arylation sequence. Evaluation of ability to inhibit the hypoxia induced transcriptional activity of HIF-1 revealed that the compound 2i and 3a retained the same level of the inhibitory activity comparing with that of known inhibitor, YC-1 (1). Identified, readily accessible 1-aryl-3-furanyl/thienyl-imidazopyridine templates should be useful for future drug development. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.009

文献信息

• Isonitrile alkylations: a rapid route to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yajun Li、Allen Chao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1039/c5cc08724d

  日期：——

  Metalated isonitriles react with 2-chloropyridine-type electrophiles in an addition–cyclization route to valuable heterocycles.

  金属化异腈与2-氯吡啶类亲电试剂发生加成-环化反应，形成有价值的杂环化合物。
• 1-Substituted-imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridin-3-ylidenes as Highly Efficient Ligands for Rh- and Ir-catalyzed Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Yuma Koto、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/cl.160740

  日期：2016.11.5

  The transfer hydrogenation of carbonyl compounds catalyzed by Rh and Ir complexes bearing 1-substituted-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene ligands is reported. These catalysts, especially the Rh catalyst, showed high efficiency for the reaction. Comparison of the reaction profiles of several conventional Rh-NHC and -phosphine complexes with the present system revealed that the present catalytic system

  报道了由带有 1-取代-咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基配体的 Rh 和 Ir 配合物催化的羰基化合物的转移氢化。这些催化剂，特别是Rh催化剂，显示出高效率的反应。几种传统的 Rh-NHC 和 -膦配合物与本系统的反应曲线的比较表明，本催化系统提供了几个优点，并清楚地显示出比其他系统更高的效率。
• Imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes as π-accepting carbene ligands: substituent effects on properties of N-heterocyclic carbenes
  作者：Yuma Koto、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/c6ob02827f

  日期：——

  fundamental character and the effects of substituents on the imidazo[1,5-a]pyridine backbone on the electronic character of carbenes were evaluated using rhodium complexes and selenium adducts. 13C NMR chemical shifts of carbene carbons in imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene and 1H and 13C NMR spectra of olefin moieties trans to the carbene in Rh(nhc)(cod)Cl complexes shifted relatively downfield compared

  制备并表征了各种1-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶-3-基。使用铑配合物和硒加合物评估了咪唑并[1,5- a ]吡啶骨架上取代基的基本特征和对碳素电子特征的影响。13 C NMR在咪唑并卡宾碳的化学位移[1,5-一个]吡啶-3-亚基和1 H和13烯烃基部分的C NMR光谱反式到的Rh（NHC）卡宾（COD）氯络合物移位相对低磁场与带有常规N杂环卡宾（NHC）的相应配合物相比。反式的红外峰Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物的-羰基部分比常规NHC出现的波数更高。这些观察结果表明，咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚基配体具有很强的π接受特性。Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物通过X射线衍射分析进一步表征。为了进一步了解咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基叉的电子特性，制备了硒脲。我们发现，将77 Se NMR化学位移和C-Se键的1 J C-Se耦合常数结合起来适用于对咪唑[1,5-
• Bifurcated Nickel-Catalyzed Functionalizations: Heteroarene C−H Activation with Allenes
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Thomas Müller、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201709087

  日期：2017.12.11

  A unified strategy for nickel(0)‐catalyzed C−H allylations, alkenylations, and dienylations has been realized through versatile hydroarylations of allenes with ample scope. Thus, an inexpensive nickel catalyst modified with a N‐heterocyclic carbene ligand enabled the direct transformation of C−H bonds of biologically relevant imidazole and purine derivatives with full control of regio‐ and chemoselectivity

  镍（0）催化的CH烯丙基化，烯基化和二烯基化的统一策略已经通过具有足够范围的多烯键的多用途加氢芳基化实现。因此，一种廉价的用N杂环卡宾配体改性的镍催化剂能够直接控制生物学相关的咪唑和嘌呤衍生物的CH键，并完全控制区域和化学选择性。
• Synthesis of organometallic cyclometallated transition metal complexes
  申请人：Lussier B. Barbara

  公开号：US20060223997A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A process for forming a tris-cyclometallated complex comprises the step of reacting; a) an M(I) complex, wherein M represents Rh or Ir, and said complex comprises at least two ligands and contains at least two alkenyl groups pi-bonded to M, with b) a heterocyclic compound capable of forming a organometallic cyclometallated complex.

  形成三元环金属配合物的过程包括以下步骤：a）反应M（I）配合物，其中M代表Rh或Ir，该配合物包含至少两个配体并且含有至少两个与M形成pi键的烯基基团，与b）能够形成有机金属环金属配合物的杂环化合物。