5-hydroxy-5-phenylpentanenitrile | 10413-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 5-Hydroxy-5-phenylvaleronitrile
• CAS: 10413-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SZBSQNGXQVBYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenylpentanenitrile 生成 6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-氰基-丁酸乙酯 在 钾硼氢 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2005 - 2011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Cu-Catalyzed Redox-Neutral Ring Cleavage of Cycloketone <i>O</i>-Acyl Oximes: Chemodivergent Access to Distal Oxygenated Nitriles
  作者：Wenying Ai、Yaqian Liu、Qian Wang、Zhonglin Lu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03707

  日期：2018.1.19

  chemodivergent copper-catalyzed ring opening of cycloketone oximes via radical-mediated C–C bond cleavage under redox-neutral conditions is described. This method allows the divergent synthesis of γ- and δ-acyloxylated, alkoxylated, and hydroxylated nitriles while avoiding the use of toxic cyanide reagents. Moreover, these reactions proceed under very mild conditions with good functional group tolerance

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。
• Alkyllithium Compounds Bearing Electrophilic Functional Groups: A Flash Chemistry Approach
  作者：Aiichiro Nagaki、Hiroki Yamashita、Katsuyuki Hirose、Yuta Tsuchihashi、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201814088

  日期：2019.3.18

  Flash chemistry based on flow microreactor systems allowed alkyllithiums bearing electrophilic functional groups to be successfully generated and used for subsequent reactions. The series of reactions with high reactivity was achieved by extremely accurate control over residence time in a controlled and selective manner.

  基于流动微反应器系统的闪蒸化学方法可成功生成带有亲电子官能团的烷基锂，并将其用于后续反应。通过以受控和选择性的方式极其精确地控制停留时间，可以实现一系列具有高反应活性的反应。
• 2-Substitute
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04224329A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  2-Substituted-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles of the formula (I): ##STR1## and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein the hydrogen atoms in the 4a position and 9b positions are in a trans relationship to each other and the 5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole moiety is dextrorotatory; X.sub.1 and Y.sub.1 are the same or different and are each hydrogen or fluoro; Z.sub.1 is hydrogen, fluoro or methoxy; M is a member selected from the group consisting of ##STR2## a mixture thereof and C.dbd.O and n is 3 or 4; their use as tranquilizing agents, pharmaceutical compositions containing them and a process for their production.

  式(I)中的2-取代-5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚及其药学上可接受的盐，其中4a位和9b位的氢原子相对构型为反式，5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚基团为右旋性；X1和Y1相同或不同，分别为氢或氟；Z1为氢、氟或甲氧基；M为从以下组中选择的成员：##STR2## 其混合物和C.dbd.O，n为3或4；它们作为镇静剂的用途，包含它们的制药组合物以及它们的制备过程。
• 2-Substituted-trans-5-ar
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04252812A1

  公开（公告）日：1981-02-24

  2-Substituted-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles of the formula (I): ##STR1## and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein the hydrogen atoms in the 4a position and 9b positions are in a trans relationship to each other and the 5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole moiety is dextrorotatory; X.sub.1 and Y.sub.1 are the same or different and are each hydrogen or fluoro; Z.sub.1 is hydrogen, fluoro or methoxy; M is a member selected from the group consisting of ##STR2## a mixture thereof and C=0 and n is 3 or 4; their use as tranquilizing agents, pharmaceutical compositions containing them and a process for their production.

  式(I)的2-取代-5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚及其药学上可接受的盐，其中4a位和9b位的氢原子相对构型为反式，5-芳基-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶[4,3-b]吲哚基团为右旋性；X.sub.1和Y.sub.1相同或不同，分别为氢或氟；Z.sub.1为氢、氟或甲氧基；M为从以下组中选择的成员之一：##STR2## 其混合物和C=0，n为3或4；它们作为镇静剂的用途，包含它们的制药组合物以及它们的制备方法。