(4-tert-butylbenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole | 172694-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4-tert-butylbenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole
• 英文别名: 4-tert-butyl-1,2-phenylenedioxo(chloro)borane；4-tert-butylbenzene-1,2-dioxo(chloro)borane；4-tert-butylchlorocatecholborane；Cl(BCAT(t))；5-Tert-butyl-2-chloro-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 172694-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BClO₂
• 分子量: 210.468
• InChiKey: QCRSBXJGDZODBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butylbenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到5,5'-di-tert-butyl-2,2'-bi(1,3,2-benzodioxaborole)
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基二硼烷（4）试剂的简短合成

  摘要：

  一系列双（儿茶酚基）二硼烷（4）化合物B 2（1,2-O 2 C 6 H 4）2，B 2（1,2-O 2 C 6 H 3 Me-4）2的合成，B 2（1,2-O 2 C 6 H 2 Me 2 -3,5）2，B 2 [1,2-O 2 C 6 H 3 Bu t-4）] 2和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t2 -3,5] 2，据报道。这些化合物是通过1％的钠/汞合金与相应的卤代胆硼烷反应而合成的，该卤代胆硼烷是从BCl 3或BBr 3与儿茶酚的反应中纯净形成的。在一个锅，B结合这两个步骤2 [1,2-O 2 C ^ 6 ħ 3卜吨-4）] 2，从制备的BCl 3和4-叔-butylcatechol，和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t 2 -3,5] 2由3,5-二-叔丁基邻苯二酚和BBr 3（以克为单位）。双（频哪醇）二硼烷（4）不是由氯频哪一种硼烷与Na /

  DOI：

  10.1021/om0208016
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 、 三氯化硼 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(4-tert-butylbenzo)-2-chloro-1,3-dioxa-2-borole
  参考文献：
  名称：

  Avent, Anthony G.; Davies, Michael J.; Hitchcock, Peter B., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2003, vol. 629, # 7-8, p. 1358 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 活性金属钠或锂的淬灭方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN109608484A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了活性金属钠或锂淬灭方法。在采用金属钠参与的自由基偶联反应或金属锂参与的卤锂交换反应时，反应结束通常对过量活性金属进行安全淬灭，过量的金属钠和锂采用卤代烃进行淬灭，避免了传统采用水或醇淬灭时氢气的产生，操作安全系数增加。该方法操作简单，生成的偶联烷烃不影响反应处理，适合工业化放大生产淬灭采用。
• C–H Bond Amination by Photochemically Generated Transient Borylnitrenes at Room Temperature: A Combined Experimental and Theoretical Investigation of the Insertion Mechanism and Influence of Substituents
  作者：Matthias Filthaus、Larissa Schwertmann、Patrik Neuhaus、Rüdiger W. Seidel、Iris M. Oppel、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1021/om300063y

  日期：2012.5.28

  organic glasses at 4 K. The small primary kinetic isotope effect (kH/kD = 1.35) measured for 4a in mixtures of [H12]cyclohexane and [D12]cyclohexane suggests that the insertion reaction is concerted and involves the singlet state of the borylnitrene. Computations at the CBS-QB3 and CCSD(T)/TZ2P levels of theory show that the relative energies of singlet and triplet states of a wide variety of borylnitrenes

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最
• Boryls Bound to Iron Carbonyl. Structure of a Rare Bis(boryl) Complex, Synthesis of the First Anionic Boryl, and Reaction Chemistry That Includes the Synthetic Equivalent of Boryl Anion Transfer
  作者：Xiaoming He、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om950437t

  日期：1996.1.9

  The synthesis, structure, and reaction chemistry of iron carbonyl boryl complexes are described. Bis(boryl) complexes were prepared by reaction of Na2[Fe(CO)4] with chlorocatecholborane and substituted chlorocatecholboranes. An X-ray diffraction study of [Fe(CO)4(BCat*)2] (BCat* = −BO2C6H3-4-t-Bu) was performed and showed significant distortions from octahedral geometry. These bis(boryl) complexes

  描述了羰基铁硼基络合物的合成，结构和反应化学。通过使Na 2 [Fe（CO）4 ]与氯邻苯二甲硼烷和取代的氯邻苯二甲硼烷反应，可制得双（硼基）配合物。进行了[Fe（CO）4（BCat *）2 ]（BCat * = -BO 2 C 6 H 3 -4- t -Bu）的X射线衍射研究，结果表明八面体几何形状产生明显的变形。这些双（硼基）配合物与醇，胺和甲硅烷基酰胺进行交换反应。通过与LiN（SiMe 3）2反应将它们转化为阴离子化合物，这些阴离子硼基是第一个这样的例子。阴离子特征允许亲核取代。这些络合物与ClSnMe 3反应，以高收率产生混合的硼烷基-锡烷基化合物。相反，与碘甲烷或三氟甲磺酸甲酯的反应未产生可分离的烷基硼基络合物。取而代之的是发生了MeBCat的快速形成，这是一种罕见的转化，它用硼基取代了卤化物。
• Synthesis of Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetra- and Hexaborylethanes; Electronic Interactions in Tetraborylethenes and 1,1,1′,1′-Tetraborylethanes, and HF-SCF Calculations
  作者：Martin Bluhm、Andreas Maderna、Hans Pritzkow、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Walter Siebert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1693::aid-ejic1693>3.0.co;2-9

  日期：1999.10

  The catechol-substituted diboranes(4) 1 react with the catechol-substituted diborylacetylenes 2, in the presence of [Pt(PPh3)2(C2H4)] or [Pt(PPh3)4], to give tetra- and hexaborylethane derivatives. When [Pt(cod)2] is used as catalyst, the tetraborylethene 5a is formed exclusively. Catalytic hydrogenation of 5a affords the 1,1,1′,1′-tetraborylethane 4a, which has been studied by an X-ray structure analysis

  在 [Pt(PPh3)2(C2H4)] 或 [Pt(PPh3)4] 存在下，儿茶酚取代的乙硼烷 (4) 1 与儿茶酚取代的二硼基乙炔 2 反应，得到四和六硼基乙烷衍生物。当[Pt(cod)2]用作催化剂时，仅形成四硼基乙烯5a。5a 的催化加氢得到 1,1,1',1'-四硼基乙烷 4a，已通过 X 射线结构分析对其进行了研究。4a 和 5a 的 RHF/3-21G 优化几何结构的自然键轨道 (NBO) 分析揭示了硼 pz 轨道的分子内稳定性。这包括 B-O、B-B 和激动的互动。报道了5a的光电子谱
• A Short Synthesis of Tetraalkoxydiborane(4) Reagents
  作者：Natia R. Anastasi、Karen M. Waltz、Wimali L. Weerakoon、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/om0208016

  日期：2003.1.1

  The synthesis of a series of bis(catecholato)diborane(4) compounds, B2(1,2-O2C6H4)2, B2(1,2-O2C6H3Me-4)2, B2(1,2-O2C6H2Me2-3,5)2, B2[1,2-O2C6H3But-4)]2, and B2[1,2-O2C6H2But2-3,5]2, is reported. The compounds have been synthesized by reaction of 1% sodium/mercury amalgam with the corresponding halocatecholboranes, which are cleanly formed from the reaction of BCl3 or BBr3 and catechol. Combining these

  一系列双（儿茶酚基）二硼烷（4）化合物B 2（1,2-O 2 C 6 H 4）2，B 2（1,2-O 2 C 6 H 3 Me-4）2的合成，B 2（1,2-O 2 C 6 H 2 Me 2 -3,5）2，B 2 [1,2-O 2 C 6 H 3 Bu t-4）] 2和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t2 -3,5] 2，据报道。这些化合物是通过1％的钠/汞合金与相应的卤代胆硼烷反应而合成的，该卤代胆硼烷是从BCl 3或BBr 3与儿茶酚的反应中纯净形成的。在一个锅，B结合这两个步骤2 [1,2-O 2 C ^ 6 ħ 3卜吨-4）] 2，从制备的BCl 3和4-叔-butylcatechol，和B 2 [1,2-O 2 C 6 H 2 Bu t 2 -3,5] 2由3,5-二-叔丁基邻苯二酚和BBr 3（以克为单位）。双（频哪醇）二硼烷（4）不是由氯频哪一种硼烷与Na /