S-methyl 6-methoxy-5-nitro-2-quinolinethioimidate | 83220-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-methyl 6-methoxy-5-nitro-2-quinolinethioimidate
• 英文别名: 5-nitro-6-O-methyl-2-S-methyl-thioimidochinolin；Methyl 6-methoxy-5-nitroquinoline-2-carboximidothioate
• CAS: 83220-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 277.304
• InChiKey: JJONKHPITQFRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 、 S-methyl 6-methoxy-5-nitro-2-quinolinethioimidate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到dimethyl 5-(6-methoxy-5-nitro-2-quinolyl)-1,2,4-triazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应：链黑素的正式全合成

  摘要：

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes

  DOI：

  10.1021/ja00306a024
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 硫化氢 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 二乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 反应 152.42h， 生成 S-methyl 6-methoxy-5-nitro-2-quinolinethioimidate
  参考文献：
  名称：

  杂环氮杂二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应：链黑素的正式全合成

  摘要：

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes

  DOI：

  10.1021/ja00306a024

文献信息

• 1,2,4-triazine preparation via thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with aryl thioimidates
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85941-9

  日期：1983.1

  A short approach to 1,2,4-triazine preparation based on the inverse electron demand Diels-Alder reaction of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with aryl thioimidates is described.

  描述了一种基于1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与硫代亚氨酸亚芳基酯的电子反需求Diels-Alder反应制备1,2,4-三嗪的简短方法。
• Formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo00152a049

  日期：1983.2