2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 842-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol；2-Phenyl-5-<4-methoxy-phenyl>-1,3,4-oxdiazol；2-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 842-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PGLXSBJEJSUXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  413.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲将 1,3,4-恶二唑转化为 1,3,4-噻二唑

  摘要：

  描述了使用硫脲作为硫化剂将 1,3,4-恶二唑直接转化为 1,3,4-噻二唑的一种新的方便的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808004526
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  General facile synthesis of 2,5-diarylheteropentalenes

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of various heteropentalene derivatives were systematically studied. A general three-step synthesis of 2,5-diarylheteropentalenes involving two Suzuki or Negishi couplings and a regiospecific bromination was developed. Nonsymmetrical 2,5-diaryl-furans, thiophenes, pyrroles, 1,3-thiazoles, 1,3-oxazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles were prepared in 31-67% isolated yield (three steps). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.132

文献信息

• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.165

  日期：2008.1

  A novel one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles by condensation of acid hydrazide and triethyl orthoalkanates under microwave irradiations is reported. This green protocol was catalyzed efficiently by solid supported Nafion®NR50 and phosphorus pentasulfide in alumina (P4S10/Al2O3) with excellent yields.

  报道了在微波辐射下通过酰肼与原烷基三乙基酯的缩合反应得到的一种新颖的无锅无溶剂合成1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的方法。此绿色协议是有效地由固体负载的Nafion催化® NR50和五硫化二磷在氧化铝（P 4小号10 /的Al 2 ö 3具有优良的产率）。
• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。