2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑 | 1456-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazole, 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-
• CAS: 1456-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: QFLSETURCVKOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 氢溴酸 作用下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能型紫外线吸收剂的制备方法及其 应用

  摘要：

  本发明涉及一种多功能型涤纶用紫外线吸收剂的制备方法及应用，该吸收剂的结构通式如下：其中：Y为季铵盐基团。本发明紫外线吸收剂对涤纶的上染类似于分散染料，可采用高温高压吸尽法对织物进行抗紫外整理，也可与分散染料染色同浴进行。整理后的织物不仅具有良好的抗紫外性能，而且对以金黄色葡萄球菌和大肠杆菌为代表的革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌有杀灭或抑制作用，同时织物具有良好的抗静电性能。

  公开号：

  CN106543098B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  General facile synthesis of 2,5-diarylheteropentalenes

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of various heteropentalene derivatives were systematically studied. A general three-step synthesis of 2,5-diarylheteropentalenes involving two Suzuki or Negishi couplings and a regiospecific bromination was developed. Nonsymmetrical 2,5-diaryl-furans, thiophenes, pyrroles, 1,3-thiazoles, 1,3-oxazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles were prepared in 31-67% isolated yield (three steps). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.132

文献信息

• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.165

  日期：2008.1

  A novel one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles by condensation of acid hydrazide and triethyl orthoalkanates under microwave irradiations is reported. This green protocol was catalyzed efficiently by solid supported Nafion®NR50 and phosphorus pentasulfide in alumina (P4S10/Al2O3) with excellent yields.

  报道了在微波辐射下通过酰肼与原烷基三乙基酯的缩合反应得到的一种新颖的无锅无溶剂合成1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的方法。此绿色协议是有效地由固体负载的Nafion催化® NR50和五硫化二磷在氧化铝（P 4小号10 /的Al 2 ö 3具有优良的产率）。
• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• A facile synthesis of Δ²-1,3,4-thiadiazolines unsubstituted at the 4-position
  作者：D. Michael Evans、David R. Taylor

  DOI：10.1039/c39820000188

  日期：——

  Contrary to many literature reports, the condensation of a wide variety of aldehydes and ketones with thioaroylhydrazines (ArCSNHNH2) produces 2-aryl-Δ2-1,3,4-thiadiazolines and not acyclic isomers.

  与许多文献报道相反，广泛种类的醛和酮与硫代芳基肼（ArCSNHNH2）的缩合产生的是2-芳基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉，而不是非环状异构体。
• An efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles from aldehydes and hydrazides using Lawesson’s reagent
  作者：Inseok Ko、Soojin Park、Goeun Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.871

  日期：——

  important and prevalent scaffold in the development of novel leads in medicinal chemistry for a variety of therapeutic targets. A two-step, onepot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazole derivatives from aryl hydrazides and aryl aldehydes using Lawesson’s reagent is described, yielding 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles in moderate-to-high yields. Based on preliminary biological experiments

  五元杂环系统，如噻二唑，仍然是开发各种治疗靶点的药物化学新线索的重要和普遍的支架。描述了使用 Lawesson 试剂从芳基酰肼和芳基醛两步一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物，在温和条件下生成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑- 高收益。根据初步的生物学实验，一些新合成的噻二唑显示出抗氧化活性。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZOLES USING LAWESSON'S REAGENT
  作者：B. Gierczyk、M. Zalas

  DOI：10.1080/00304940509354950

  日期：2005.6

  oxychloride or sulfuric acid have been used in such reactions. Another route for 1,3,4-thiadiazole ring synthesis, is via exchange of the oxygen atom in 1,3,4-oxadiazole to sulfur, using tetraphosphorus decasulfide or thiourea;I2 however in our experience, this method does not work in many cases. Lawesson has described the thionation of 1 ,2-diacylhydrazineswith 2,4bis(4-methoxypheny1)1,2,3,4-dithiadiphosphetane

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。