1,1'-Dimethylbi-2-cyclopropen-1-yl | 31707-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1'-Dimethylbi-2-cyclopropen-1-yl
• 英文别名: 3,3'-dimethyl-3,3'-bicyclopropenyl；3,3'-dimethyltricyclopropenyl；1,1'-dimethylbicyclopropenyl；3,3'-dimethylbicyclopropenyl；3,3'-bicyclopropenyl；3-Methyl-3-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)cyclopropene
• CAS: 31707-64-9；76486-72-1
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: FDIFMKLBSXAKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-Dimethylbi-2-cyclopropen-1-yl 生成 1,5-dimethyl-3,7-diphenylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  Paske, Doerte; Ringshandl, Richard; Sellner, Ingeborg, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 6, p. 464 - 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(2,2-二溴-1-甲基环丙基)-2-甲基环丙烷 在 三苯基氢化锡 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1'-Dimethylbi-2-cyclopropen-1-yl
  参考文献：
  名称：

  简单的3,3'-双环丙烯基的电子和分子结构。光电子能谱和模型计算

  摘要：

  3,3'-双环丙烯基（1）及其烷基衍生物3,3'-二乙基-3,3'-双环丙烯基（2），双螺[2.0.2.3] nona-1,5-二烯（2）的电子和分子结构3），dispiro [2.0.2.4] deca-1,5-diene（4），dispiro [2.0.2.5] undeca -1、5- diene（5）和dispiro [2.0.2.6] dospira-1，5-通过光电子能谱和模型计算研究了二烯（6）。详细分析了模型化合物1中的“贯穿键”效应，说明了NDO模型的一般困难。可以指定2-6的低能光电子带，以从环丙烯基π-和Walsh射出电子轨道 强大的“键合”耦合导致π波段在1.0-1.5 eV范围内分裂，而沃尔什带的强烈依赖构象的分裂使得可以得出有关优选扭转角的结论。在气相中预测了薄纱构象的偏爱性为2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650329

文献信息

• Intramoleculare (4+2)-cycloadditionen mit inversem elektronenbedarf
  作者：H Schuster、J Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88268-4

  日期：1983.1

  1,2,4,5-Tetrazines, 1,2,4-triazines, α-pyrones and cyclopentadienones are reacted with bifunctional dienophiles 6 – 9 to yield semibullvalenes, snoutenes, azasnoutenes and polycyclic azo compounds or carbocycles in few steps.

  1,2,4,5-四嗪，1,2,4-三嗪，α-吡喃酮和环戊二烯酮与双官能亲二烯体6–9反应，可在几个步骤中生成半牛戊烯，古努烯，氮杂壬烯和多环偶氮化合物或碳环化合物。
• Electronic and Molecular Structure of Simple 3,3?-Bicyclopropenyls. Photoelectron Spectroscopy and Model Calculations
  作者：Jens Spanget-Larsen、Carla De Korswagen、Mirjana Eckeri-Maksie、Rolf Gleiter

  DOI：10.1002/hlca.19820650329

  日期：1982.5.5

  6]dodeca-1, 5-diene (6) are studied by means of photoelectron spectroscopy and model calculations. Through-bond' effects in model compound 1 are analyzed in detail, illustrating a general difficulty with NDO models. Low-energy photoelectron bands of 2–6 can be assigned to ejection of electrons from cyclo-propenyl π- and Walsh-orbitals. Strong ‘through-bond’ coupling leads to splitting of the π-bands in

  3,3'-双环丙烯基（1）及其烷基衍生物3,3'-二乙基-3,3'-双环丙烯基（2），双螺[2.0.2.3] nona-1,5-二烯（2）的电子和分子结构3），dispiro [2.0.2.4] deca-1,5-diene（4），dispiro [2.0.2.5] undeca -1、5- diene（5）和dispiro [2.0.2.6] dospira-1，5-通过光电子能谱和模型计算研究了二烯（6）。详细分析了模型化合物1中的“贯穿键”效应，说明了NDO模型的一般困难。可以指定2-6的低能光电子带，以从环丙烯基π-和Walsh射出电子轨道 强大的“键合”耦合导致π波段在1.0-1.5 eV范围内分裂，而沃尔什带的强烈依赖构象的分裂使得可以得出有关优选扭转角的结论。在气相中预测了薄纱构象的偏爱性为2。
• An One-Pot Synthesis of Semibullvalenes and Its Mechanism
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Johann Schuster、Ingeborg Sellner、Heinz Sichert、Horst Stimmelmayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  sequence to give 3,4-diazanorcaradienes 9 with endo configuration of the methyl group at C-7. On gentle heating in inert solvents, these 3,4-diazanorcaradienes 9 are cleanly transformed into semibullvalenes 11. This reaction sequence can also be performed as a one-pot method. Kinetic investigations and comparisons with two model systems are in agreement with the proposed reaction mechanism.

  1,2,4,5-四嗪 7 很容易与 3,3'-双环丙烯基 8 在环加成 - 环消除序列中反应，得到 3,4-二氮杂环二烯 9，其 C-7 处的甲基具有内构型。在惰性溶剂中温和加热时，这些 3,4-二氮杂二氮杂环戊二烯 9 会干净地转化为半丁烯二烯 11。该反应顺序也可以作为一锅法进行。动力学研究和与两个模型系统的比较与所提出的反应机理一致。
• 1,3,4-Oxadiazole als heteroctglische 4π-komponenten in diels-alder-reaktionen
  作者：Franz Thalhammer、Uwe Wallfahrer、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85129-3

  日期：1988.1

  Oxadiazoles react with angle strained, alkenes and alkynes to yield mono- and bisadducts , , with loss of molecular nitrogen. The use of cyclopropenes opens a new route to γ-pyrans . Also ynamines react as alkynes to give furan derivatives .

  恶二唑与角应变，烯烃和炔反应生成单-和bisadducts ，，与分子氮的损失。环丙烯的使用为γ-吡喃开辟了一条新途径。乙胺也可以作为炔烃反应生成呋喃衍生物。
• Photoinduced electron-transfer reactions: rearrangement of a bicyclopropenyl radical cation
  作者：Christopher J. Abelt、Heinz D. Roth

  DOI：10.1021/ja00299a014

  日期：1985.6

  Reaction du dimethyl-1,1' bicyclopropene-2yle avec le chloranile et le fluoranile. Obtention des o- et m-xylenes. Mise en evidence de l'intermediaire dimethyl-3,4 benzvalene

  反应 du 二甲基-1,1' 双环丙烯-2yle avec le chloranile et le fluoranile。获得脱氧和间二甲苯。Mise en evidence de l'intermediaire dimethyl-3,4 benzvalene